54006-63-2 5-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-羧酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：54006-63-2）

产率：87% 合成条件：at 20℃; 实验步骤：一般步骤：4.1.1.1 5-（4-甲基苯基）-1H-吡唑-3-羧酸（1）将0.4克4-（4-甲基苯基）-2,4-二氧代丁酸溶于20毫升冰醋酸中在50毫升圆底烧瓶中加入酸。在搅拌的溶液中，滴加280μL（3当量）一水合肼（N 2 H 4·H 2 O）。加入第一量的肼后立即将溶液的颜色变为浅黄色。通过TLC监测反应进程。完成后，将反应混合物倒入50ml H 2 O中并搅拌过夜。收集白色沉淀，在空气下干燥并从己烷/ EtOH（~9：1）的混合物中重结晶，得到0.34g产物（理论产率的87％）。 4.1.2.18 5-（4-氯苯基）-1H-吡唑-3-羧酸（18）从0.27g 4-（4-氯苯基）-2,4-二氧代丁酸开始，得到0.23g产物（87％）理论产量）。白色固体，mp = 256-257℃（己烷/ AcOEt）; C10H7ClN2O2，Mw = 222.63; ESI-MS：C 10 H 8 ClN 2 O 2 [M + H] +的计算值：223.02688，测量值：223.02694;实测值：223.02694。 IR（ν，cm -1）：3188（N-H），1679（C = O），1488,1271; 1H NMR（200MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：8.47（s，1H）8.71（d，J = 8.42Hz，2H）9.10（d，J = 8.99Hz，2H）; 13C NMR（50MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：105.86,127.29,129.18,130.62,132.88,161.76，未观察到来自吡唑C = N和C-NH的两个低强度信号。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 15, p. 4649 - 4659

合成路线 2（2. 合成：54006-63-2）

产率：52.1% 合成条件：for 8 h; Alkaline conditions 实验步骤：通用方法：向化合物29b（2.6g，9.1mmol）的MeOH（30mL）和H 2 O（15mL）溶液中加入LiOHH 2 O（0.5g，20.0mmol），将混合物在70℃下搅拌8小时。 蒸发反应混合物，加入H 2 O（15mL），然后用盐酸（1M）酸化至pH 3.将悬浮液过滤并用H 2 O（10mL）洗涤，在50℃下干燥4小时，得到11b，为 白色固体（2.1g，收率89.5％）， 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 18, p. 3945 - 3951 [2] Molecules, 2018, vol. 23, # 8,