85386-14-7 2-苯基嘧啶-5-甲酸乙酯

危险等级:IRRITANT

作为医药中间体，用于相关药物的合成研究。

医药

合成路线 1（1. 合成：85386-14-7）

产率：50% 合成条件：Stage #1: With zinc In tetrahydrofuran at 60℃; for 1 h; Stage #2: With acetic acid In tetrahydrofuran at 60℃; for 23 h; 实验步骤：在氩气氛下的圆底烧瓶中依次加入无水乙醇（5mL），金属钠（0.426g，18.5mmol），盐酸苄脒（2.90g，18.5mmol）和2-（乙氧基亚甲基）丙二酸二乙酯（4.0g，18.5）。毫摩尔）。将反应混合物在室温下搅拌9小时，然后倒入冰中。过滤沉淀物，用冷水洗涤并在EtOH-MeOH-CHCl 3（1：1：1）（45mL）中重结晶，得到4-羟基-2-苯基嘧啶-5-羧酸乙酯（8），为白色结晶固体，50％让。将衍生物8（1.2g，4.91mmol）和POCl 3（9.8g，63.9mmol）在100℃下回流1小时。在真空下除去POCl 3的过量，将冰在所得固体上加入反应混合物中，然后过滤并用冷水洗涤。以98％收率得到白色无定形固体的氯化物9，用锌粉（0.176g，2.69mmol，4当量）的无水THF（2mL）依次脱卤。将反应混合物在60℃下搅拌1小时，然后向反应容器中加入5滴乙酸。在60℃下搅拌23小时后，将反应混合物冷却至室温，然后加入CH 2 Cl 2（3mL），过滤并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法（正己烷-EtOAc 0.6％）纯化，得到标题化合物，为白色结晶固体，收率50％。 参考文献：

• [1] Molecules, 2013, vol. 18, # 10, p. 11683 - 11704 [2] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation), 1983, vol. 32, # 2, p. 265 - 270 [3] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1983, # 2, p. 299 - 304

合成路线 2（2. 合成：85386-14-7）

产率：65% 合成条件：With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium carbonate In 1,4-dioxane at 100℃; 实验步骤：通用方法：在室温下，向所示溶剂中的卤化物溶液中加入硼酸或酯，碳酸盐碱和钯催化剂。 在100℃下搅拌过夜后，将混合物冷却并浓缩。使用ii（500mg，2.67mmol）进行程序B. 二恶烷（10mL），苯基硼酸（650mg，5.36mmol），碳酸钾（1.85g，13.4mmol）和Pd（dppf）C12（50mg），然后通过硅胶柱色谱法纯化（EA：PE = 1） ：100至1:50）得到20，为白色固体（400mg，65％收率）。 （MS：M + Hi 229.1） ：