2703-17-5 3-吡咯甲酸甲酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
有机合成; 医药合成
产率：83% 合成条件：With hydrogenchloride In water at 0℃; Reflux 实验步骤：向冷却至0-5℃的1H-吡咯-3-羧酸（4.3g，38.7mmol）的甲醇（40mL）溶液中加入6N HCl（9mL）。 将混合物在室温下搅拌5分钟，然后加热回流过夜。 将反应混合物冷却并减压浓缩，然后冷却至0℃并通过加入饱和碳酸氢钠将pH调节至约7。 混合物用乙酸乙酯萃取，有机层用硫酸钠干燥，过滤并减压蒸发，得到1H-吡咯-3-羧酸甲酯，为棕色固体（4g，83％）。 1HNMR（400MHz，CDCl3）：δ8.56（br s，1H），7.43（s，1H），6.75（s，1H），6.65（s，1H），3.92（s，3H）。 LC-MS计算精确质量125.05，实测值m / z 126.2 [M + H] +。 参考文献：
产率：49% 合成条件：With potassium tert -butylate In tetrahydrofuran at 10 - 35℃; for 1.50 h; 实验步骤：参考例39 1H-吡咯-3-甲酸甲酯将对甲苯磺酰甲基异腈（15.0g）和丙烯酸甲酯（6.92mL）的四氢呋喃溶液（250mL）滴加到叔丁醇钾的悬浮液（100mL）中。 在30分钟内在四氢呋喃中。 将反应混合物在室温下搅拌1小时，并通过填充有硅胶（直径8cm，高度4cm）的玻璃过滤器过滤，并将滤液减压浓缩。 将残渣用硅胶柱色谱法（洗脱液：己烷 - 乙酸乙酯= 9：1→2：1）精制，得到淡黄色固体的标题化合物（收率4.69g，49％）。 1H-NMR（CDCl3）δ：3.82（3H，s），6.15（1H，m），6.75（1H，m），7.43（1H，m），8.50（1H，brs）。 参考文献：
产率：30% 合成条件：With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 2 h; 实验步骤：步骤B：1H-吡咯-3-羧酸甲酯; 将碳酸钾（0.65g，5.4mmol）加入到1H-吡咯-3-羧酸（0.50g，4.5mmol）的DMF（10mL）溶液中。 在室温下搅拌2小时，加入甲基碘（0.34mL，0.77g，5.4mmol）。 将混合物在室温下搅拌过夜，用H 2 O（50mL）稀释，并用EtOAc（3.x.50mL）萃取。 将合并的有机相用NaCl（10mL）洗涤并经Na 2 SO 4干燥。 通过MPLC使用己烷/ EtOAc（7：3）在硅胶上纯化粗产物，得到0.17g（30％）白色固体，为标题化合物。 1 H NMR（400MHz，氯仿-D）δ3.82（s，3H），6.56-6.72（m，1H），6.73-6.83（m，1H），7.36-7.50（m，1H）。 参考文献：