2-硝基-4-溴苯甲酸甲酯作为中间体或原料,在医药和农药领域有应用,具体用途未在输入数据中详细说明。
医药; 农药
合成路线 1(1. 合成:158580-57-5)
产率:97%
合成条件:With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃;
实验步骤:将化合物7A(10.0g,40.7mmol)溶解在DMF(100mL)中。 加入Cs 2 CO 3(27.0g,81.3mmol)和甲基碘(7.60mL,122.0mmol)。 将溶液在室温下搅拌过夜。 加入EtOAc(250mL)和水(100mL)。 分离有机相,用水(100mL)洗涤三次,用盐水(50mL)洗涤,然后经Na 2 SO 4干燥,过滤,并使用旋转蒸发器浓缩。 将产物真空干燥,得到化合物7B(10.3g,97%)。
参考文献:
- [1] Patent: WO2006/19768, 2006, A1. Location in patent: Page column 87 [2] Patent: US2011/152246, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 186-187 [3] Patent: WO2017/120429, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 300 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 21, p. 6371 - 6390 [5] Patent: US2004/224983, 2004, A1. Location in patent: Page 15 [6] Patent: US2006/69286, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 29 [7] Patent: WO2006/108591, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 125-126; 130 [8] Patent: US2005/38032, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 11
合成路线 2(2. 合成:158580-57-5)
产率:78%
合成条件:With sulfuric acid In water for 16 h; Heating / reflux
实验步骤:步骤1.制备4-溴-2-硝基苯甲酸甲酯将浓硫酸(7mL)加入市售的4-溴-2-硝基苯甲酸(25.0g,102mmol)的甲醇(150mL)溶液中, 回流加热16小时。 将反应冷却至室温并倒入水(500mL)中并用固体碳酸钠将悬浮液的pH调节至9。 用乙酸乙酯(2×250mL)萃取溶液,然后合并有机萃取物并用盐水(100mL)洗涤,经硫酸钠干燥,过滤并在减压下除去溶剂,得到标题化合物,为浅琥珀色油状物。 ,静置时结晶(20.5克,78%)
参考文献:
- [1] Patent: WO2005/37796, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 50-51 [2] Patent: EP2471792, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 65 [3] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 33, p. 10553 - 10561