1194550-59-8 (S)-2-氨基-3-甲砜基-苯丙酸苄酯盐酸盐

中文名称: (S)-2-氨基-3-甲砜基-苯丙酸苄酯盐酸盐
英文名称: benzyl (S)-2-amino-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate hydrochloride
CAS号
分子式: C₁₇H₂₀ClNO₄S
分子量: 369.86
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: (S)-2-氨基-3-甲砜基-苯丙酸苄酯盐酸盐
英文名: benzyl (S)-2-amino-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate hydrochloride
CAS号: 1194550-59-8
分子式: C17H20ClNO4S
分子量: 369.86
中文别名: 3-甲砜基-L-苯丙氨酸苄酯盐酸盐; 3-(甲基磺酰基)-L-苯丙氨酸苄酯盐酸盐; (S)-2-氨基-3-(3-(甲基磺酰基)苯基)丙酸苄酯盐酸盐
英文别名: benzyl (2S)-2-amino-3-(3-methanesulfonylphenyl)propanoate; (S)-benzyl 2-amino-3-(3-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate hydrochloride; L-Phenylalanine, 3-(methylsulfonyl)-, phenylmethyl ester, hydrochloride (1:1); 3-(Methylsulfonyl)-L-phenylalanine phenylmethyl ester hydrochloride (1:1); Benzyl 3-(methylsulfonyl)-L-phenylalaninate hydrochloride (1:1); 3-(Methylsulfonyl)-L-phenylalanine phenylmethyl ester hydrochloride

物化属性

LogP: 4.28640
储存条件: 室温，保存在惰性气体中
外观: 白色至米白色
形态: 固体
拓扑极性表面积: 94.84000
精确质量: 369.080170

安全信息

安全说明

海关编码:2921199990

生产及用途

用途与制备

概述 (S)-2-氨基-3-甲砜基-苯丙酸苄酯是一种苯丙氨酸衍生物。

医药

以 (S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(3-(甲基磺酰基)苯基)丙酸苄酯为原料，合成 (S)-2-氨基-3-(3-(甲基磺酰基)苯基)丙酸苄酯盐酸盐的一般步骤如下：首先，使用碳酸氢钠（3当量）和二碳酸叔丁酯（Boc2O，1.1当量）在二恶烷和水的混合溶剂中，对溴苯丙氨酸的氨基进行叔丁氧羰基（Boc）保护，反应以98%的收率得到化合物7。随后，通过碘化亚铜（0.4当量）、碳酸铯（0.5当量）、L-脯氨酸（0.8当量）和甲基亚磺酸钠盐（3.9当量）在二甲基亚砜（DMSO）中，于95-100℃下反应9小时，期间分两次额外加入碘化亚铜（0.2当量）和L-脯氨酸（0.4当量），引入甲基磺酰基官能团，以96%的收率分离得到化合物8。接着，利用苯甲醇（1.1当量）、4-二甲基氨基吡啶（DMAP，0.1当量）和N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC，1.0当量），将化合物8的羧酸基团转化为苄基酯，得到化合物9，收率为99%。最后，在0℃下，向化合物9的二氯甲烷溶液中加入4N HCl的二恶烷溶液，进行氨基的脱保护反应，以94%的收率分离得到游离氨基的盐酸盐，即化合物10。参考文献： [1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 3, p. 203 - 206 [2] Patent: WO2014/18748, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00120; 00121; 00122; 00123; 00124; 001

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