828911-76-8 4-[2-[3-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙烯基]-1-苯基-1H-吡唑]乙烯基]-2-甲氧基苯酚
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用途与制备
CNB-001(4,4'-((1-苯基-1H-吡唑-3,5-二基)双(乙烯-2,1-二基))双(2-甲氧基苯酚))主要用于医药领域,具体用途未在提供的信息中详细说明。
医药
458-37-7 100-63-0 828911-76-8 以(1E,6E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚-1,6-二烯-3,5-二酮和苯肼为起始原料,合成4,4'-((1-苯基-1H-吡唑-3,5-二基)双(乙烯-2,1-二基))双(2-甲氧基苯酚)的一般步骤如下:将天然混合物中分离得到的姜黄素I(1 mmol)与苯基肼(1 mmol)在适量乙醇中混合。向该混合物中加入乙酸(2 mL),随后进行微波辐射(300 W,2分钟),期间每15秒进行一次加热-冷却循环以防止溶剂蒸发。反应完成后,将混合物用水(10 mL)稀释,过滤收集沉淀物。粗产物通过干柱快速色谱法进行纯化,使用TLC级硅胶-G作为固定相,氯仿-乙酸乙酯(体积比2:1)作为洗脱液。经纯化后,得到目标化合物3,5-双[β-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙烯基]-1-苯基吡唑(CNB-001),为红棕色无定形固体,产率87%,熔点88-89°C(文献值:89°C)。元素分析(C27H24N2O4)计算值:C, 73.62; H, 5.49; N, 6.36。实测值:C, 73.48; H, 5.61; N, 6.28。红外光谱(KBr, cm-1):3510, 3030, 1595, 1508, 1273, 1029, 960, 761, 696。1H NMR(300 MHz, CDCl3):δ 3.89(s, 3H), 3.92(s, 3H), 5.68(br s, 2H), 6.71(d, J = 15.9 Hz, 2H), 6.82-7.14(m, 9H), 7.33-7.52(m, 5H)。FAB MS(NBA基质)m/z: 441.58 [M + H]+。计算值(C27H24N2O4 + H)+: m/z 441.18。 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 20, p. 6040 - 6047,8 [2] Chemical Biology and Drug Design, 2018, vol. 91, # 1, p. 338 - 343