1150566-27-0 6-氯咪唑并[1,2-B]哒嗪-3-羧酸乙酯
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：77% 合成条件：With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In acetonitrile at 20℃; for 4 h; 实验步骤：中间体2 6-氯 - 咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-羧酸乙酯; 将S-氯-β-二甲基氨基 - 亚甲基氨基-J-异 - 乙氧基羰基甲基 - 哒嗪-1-溴化物（11.40g，32.40mmol）溶解在乙腈（200mL）中，并加入二异丙基乙胺（15.22mL，64.81mmol）。 将反应混合物在室温下搅拌4小时。 真空除去溶剂，将残余物从水中研磨，得到5.77g 6-氯 - 咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-羧酸乙酯，为浅棕色固体（77％收率）。 1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ8.36（1H，s），8.01（1H，d，J = 9.4Hz），7.27（1H，d，J = 9.4Hz），4.46（2H，q，J = 7.1 Hz）1 1.37（3H，W = 7.1 Hz）。 LCMS：226 [M + 1J。 （MW：225.64） 参考文献：
产率：58% 合成条件：at 90℃; for 14 h; 实验步骤：在350mL压力容器中将2-氯-3-氧代丙酸乙酯（2.00g，13.28mmol）和6-氯哒嗪-3-胺（1.721g，13.28mmol）在EtOH（30mL）中的悬浮液加热至90° C持续14小时。将混合物冷却至室温并浓缩。将残余物溶于乙酸乙酯/乙醇（80mL，4：1）中，并转移至含有饱和NaHCO 3水溶液（50mL）的分液漏斗中，水层用乙酸乙酯/乙醇萃取（4： 1）（3×80mL）。合并的有机层用盐水（50mL）洗涤，经MgSO 4干燥，过滤并浓缩。将残余物悬浮在CH 2 Cl 2（25mL）中并除去固体（未反应的原料）。过滤并在布氏漏斗上收集。浓缩滤液，用CH 2 Cl 2和少量甲醇加到柱上。残余物用硅胶柱色谱纯化（50％→70％乙酸乙酯，含1％甲醇的己烷溶液）。得到6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-羧酸乙酯（1.73g，58％收率），为无色固体：1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.34（s，1H），7.99（d） ，J = 9.6Hz，1H），7.24（d，J = 9.6Hz，1H），4.44（q，J = 7.2Hz，2H），1.41（t，J = 7.2Hz，3H）; LCMS （ESI）m / 226.2 [（M + H）+，C 9 H 9 N 3 O 2 Cl计算值226.0]。 参考文献：
产率：61% 合成条件：Stage #1: With N-Bromosuccinimide In 1,4-dioxane; water at -10 - 20℃; for 1 h; Stage #2: at 80℃; for 1 h; 实验步骤：向冷却的（-10℃）（E） - 3-乙氧基丙烯酸乙酯（1g，6.94mmol）的水（4mL）溶液和二恶烷（4mL）中加入N-溴代琥珀酰胺（NBS，1.36g，7.63）。毫摩尔）。 将反应温热至室温并搅拌1小时，此时加入6-氯哒嗪-3-胺（0.899g，6.94mmol），将反应混合物在80℃加热1小时。 将反应冷却至室温并通过加入水淬灭。 产物用乙酸乙酯萃取，合并的有机层用饱和（aq。）氯化钠洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，浓缩并使用自动色谱法纯化，得到6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪乙酯。 -3-羧酸酯（1g，61％收率）。 LC保留时间1.42分钟[O]。 MS（E +）m / z：226（MH +）。 参考文献：