117565-57-8 3-乙基-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：117565-57-8）

产率：83% 合成条件：Stage #1: With triethylamine In methanol; dichloromethane at 23℃; for 16 h; Stage #2: With sodium hydroxide In water 实验步骤：将化合物26（2.90g，10.2mmol）悬浮在6N HCl（85ml）中并回流16小时。 浓缩产物并用异丙醇共沸三次，得到黄色固体。 将固体溶于1：1 CH 2 Cl 2：MeOH（50ml）中，加入Et 3 N（3.08g，4.3ml，30.5mmol）和二碳酸二叔丁酯（3.32g，15.2mmol）。 将混合物在23℃下搅拌16小时，然后浓缩。 加入0.5N NaOH（50ml）并将混合物用CH 2 Cl 2萃取。 将合并的有机萃取液干燥（MgSO 4），过滤并浓缩。 通过硅胶色谱法（洗脱液：10％EtOAc-己烷）纯化，得到1.92g（8.46mmol，83％）产物27A，为无色油状物。 MS（M + 1的ES）：m / e 228 参考文献：

• [1] Patent: US2005/182095, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 30

合成路线 2（2. 合成：117565-57-8）

产率：680 mg 合成条件：With toluene-4-sulfonic acid In benzene for 16 h; Reflux 实验步骤：步骤1将4-氧代 - 哌啶-1-羧酸叔丁酯（5g，25.1mmol），吡咯烷（5mL）和对甲苯磺酸（25mg）的苯（100mL）溶液加热至50℃。用共沸蒸馏水回流16小时。将得到的烯胺溶液冷却至室温并浓缩。将粗制烯胺溶解在乙腈（50mL）中;加入碘乙烷（4.67g，30.1mmol）并将混合物在100℃加热0.5小时，冷却至室温并浓缩。将混合物溶于乙酸乙酯（200mL）中，用1N盐酸，饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。萃取液用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。通过硅胶色谱法（80％己烷/ 20％乙酸乙酯）纯化粗化合物，得到3-乙基-4-氧代 - 哌啶-1-羧酸叔丁酯（680mg）。 1H-NMR（CDCl3,300MHz）δ：0.95（t，3H），1.26-1.42（m，1H），1.50（s，9H），1.69-1.85（m，1H），2.30（br s，1H） ，2.43（q，2H），2.90-4.36（m，4H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2005/70549, 2005, A1 [2] Patent: US2016/31908, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 1320; 1321