72835-25-7 5-甲基噻吩-2-甲腈

危险性质：非危险化学品

化学合成；材料科学。

化学合成; 材料科学

合成路线 1（1. 合成：72835-25-7）

产率：96% 合成条件：Stage #1: With sodium bromate; ammonia In water at 80℃; for 4 h; Stage #2: With sodium hydroxide In diethyl ether; water 实验步骤：向装有磁力搅拌器，回流冷凝器和温度计的50ml三颈烧瓶中加入6.3g（50mmol）2-甲酰基-5-甲基噻吩，3.0g（20mmol）溴酸钠，10ml （174mmol）乙酸和5g（74mmol）25％氨水，然后在80℃下搅拌4小时。向反应混合物中加入30ml水和50ml乙醚。此外，小心地加入含有23％氢氧化钠的水溶液直至pH> 11。将混合物进行相分离。然后，依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，减压蒸馏除去乙醚，得到6.5g油状残余物。将该油状物进行Kugel-rohr蒸馏，得到5.9g无色油状物。作为组分，油含有94.0％（以液相色谱的面积比计）（产率：96.0％）的2-氰基-5-甲基噻吩。进行液相质谱分析以确认分子离子峰[（M-1）+]为122。 参考文献：

• [1] Patent: EP1555257, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24 [2] Patent: EP1270577, 2003, A1

合成路线 2（2. 合成：72835-25-7）

产率：87% 合成条件：With NaCN In ethyl acetate; N,N-dimethyl-formamide 实验步骤：实施例15 2-氰基-5-甲基噻吩（22）的制备2-溴-5-甲基噻吩（TCI化学品，5g，28mmol）和氰化铜（I）（Aldrich，2.53g，28mmol）的溶液 将DMF（10mL）加热回流4小时。 冷却至环境温度后，加入乙酸乙酯（500mL）和10％NaCN水溶液（500mL）。 分离水层和有机层后，水层用乙酸乙酯（300mL）萃取。 将合并的有机层浓缩成油状物，将其通过快速柱色谱法（乙酸乙酯）进一步纯化，得到标题化合物（3.03g，87％）。 TLC Rf 0.30（己烷/乙酸乙酯1：1）; 1H-NMR（CDCl3）δ2.55（m，3H），6.76（d，1H，J = 3.6Hz），7.42（d，1H，J = 3.6Hz）。 参考文献：

• [1] Patent: US6541467, 2003, B1 [2] Patent: US2002/37857, 2002, A1 [3] Patent: US6586405, 2003, B2 [4] Patent: US2002/37857, 2002, A1 [5] Patent: US6586405, 2003, B2