91252-54-9 5-叔丁基异噁唑-3-甲酸乙酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：91252-54-9）

产率：51% 合成条件：With hydroxylamine hydrochloride In tetrahydrofuran; ethanol at 20℃; for 14 h; Heating / reflux; Molecular sieve 实验步骤：5-叔丁基 - 异恶唑-3-羧酸乙酯的合成（54）叔丁基烯酮（50）（6.00g，30.0mmol）的无水乙醇/ THF（1：1）溶液（70mL） ）在室温下搅拌。 向该溶液中加入盐酸羟胺（2.29g，33.0mmol），并将所得混合物在氮气下搅拌12小时。 然后将混合物用填充有分子筛的索氏体加热至回流2小时。 使混合物冷却，蒸发溶剂。 加入水（100mL）并将混合物用二氯甲烷（2.x.100mL）萃取。 合并有机萃取液，用硫酸钠干燥，浓缩。 通过硅胶色谱法纯化粗产物，得到5-叔丁基 - 异恶唑-3-羧酸乙酯（54），为无色油状物（3g，51％）。 54：1 H NMR（500MHz，CDCl 3）：δ6.37（s，1H），4.43（q，2H），1.41（t，3H），1.37（s，9H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2006/199853, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 45 [2] Patent: US2006/223884, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58

合成路线 2（2. 合成：91252-54-9）

产率：65% 合成条件：With hydroxylamine hydrochloride; sodium hydrogencarbonate In ethanol for 16 h; Reflux 实验步骤：本领域技术人员根据文献方法（Lepage等，Eur.J.Med.Chem。，1992,27,6,581-93）制备标题化合物。得到碳酸氢钠溶液（2.10） 向g，25mmol）和盐酸羟胺（1.73g，25mmol）的乙醇（25mL）溶液中加入乙酰丙酮酸三乙酯（5.00g，25mmol）。 将混合物加热回流16小时。 此后，通过过滤除去氯化钠，并将滤液减压浓缩。 通过二氧化硅色谱法纯化残余物，用8/2环己烷/乙酸乙酯洗脱，得到标题化合物，为黄色油状物（3.2g，65％），m / z 198 [M + H +]。 1H NMR（400MHz，氯仿-d）δppm1.38（9H，s），1.42（3H，t，/ = 7.15Hz），4.44（2H，q，/ = 7.15Hz），6.38（1H） ，s）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2009/140089, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 37 [2] Patent: EP2418207, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 24 [3] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1910, vol. 150, p. 928