1931-44-8 7-氨基-1,8-萘啶-2(8H)-酮

2-氨基-7-羟基-1,8-萘啶用作研究用化合物，用于有机合成等。

有机合成研究

合成路线 1（1. 合成：1931-44-8）

产率：86% 合成条件：at 110℃; for 3 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 实验步骤：8.9 2-氨基-7-羟基-1,8-二氮杂萘2,6-二氨基吡啶（20g，0.18mol）和（dl） - 苹果酸（27g，0.2mol）置于500mL三颈圆中底部烧瓶配有加料漏斗，温度计和机械搅拌器。将搅拌的混合物在冰水浴中冷却，逐滴加入浓硫酸（100mL）。控制添加速率以在添加期间保持≤45℃的内部温度。接下来，用回流冷凝器代替加料漏斗，将浆料加热至110℃的内部温度3小时。将溶液转移至1L烧杯中，通过冰水浴冷却至0℃，并通过小心加入NH 4 OHaq（300mL）使其呈碱性（pH = 8）。通过真空过滤收集粗棕色固体，并在滤纸上用水（2L）洗涤。将固体用1：9（v：v）水：甲醇研磨，再次通过真空过滤收集，得到7-氨基-2-羟基-1,8-二氮杂萘，为棕褐色粉末。产量：25g（86％）。 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）：δ= 11.91（br s，1H），7.65（d，J = 9.5，1H），7.65（d，J = 8,1H），7.03（br s，2H） ，6.34（d，J = 8.5，1H），6.12ppm（d，J = 9.2，1H）; 13C NMR（126MHz; DMSO-d6）：δ= 163.8,160.6,150.4,139.8,137.4,114.8,105.3,105.0ppm; MS（ESI; CH 3 OH）：m / z 162.0664（[M + H] +）。 参考文献：

• [1] Journal of Organic Chemistry, 1981, vol. 46, # 5, p. 833 - 839 [2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 13, p. 2578 - 2589 [3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 25, p. 4899 - 4906 [4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2012, vol. 10, # 1, p. 90 - 95 [5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 33, p. 6500 - 6506 [6] Inorganica Chimica Acta, 2019, p. 518 - 528 [7] Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry, 2010, vol. 67, # 1-2, p. 99 - 108