875781-43-4 5-溴-4,7-二氮杂吲哚
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药; 有机合成
产率：76% 合成条件：With potassium tert -butylate In tetrahydrofuran at 20℃; for 2 h; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：将叔丁醇钾（3.70g，33.0mmol）溶于THF（80mL）中。在N 2保护下，得到5-溴-3 - （（三甲基甲硅烷基）乙炔基）吡嗪-2-氨基（9.00g，33.0mmol）的溶液 在30分钟内缓慢滴加THF（84mL）中的溶液。滴加后，将混合物在室温下搅拌30分钟，回流反应1h，冷却至室温，过滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤（ 用饱和盐水（50mL×2）洗涤，合并水相，并用乙酸乙酯（60mL×2）萃取。 合并有机相。将残余物进行柱色谱（洗脱液：PE / EtOAc（v / v）= 3/1），得到标题化合物5.0g黄色固体，产率：76.0％。 参考文献：
产率：43% 合成条件：With tetrabutyl ammonium fluoride In tetrahydrofuran for 15 h; 实验步骤：步骤3：2-溴-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪的合成。 向1-（S-溴-S-三甲基硅烷基乙炔基 - 吡嗪基-γ-乙酰胺（474mg，1.52mmol）的THF（4ml）溶液中滴加1M四丁基氟化铵溶液 在THF（3.3ml，3.3mmol）中回流搅拌15小时后，将反应混合物真空浓缩，加入水，水层用二氯甲烷萃取三次，合并的萃取液直接在硅胶上吸附，用硅胶纯化。 用乙酸乙酯/己烷梯度洗脱，得到标题化合物（130mg，43％收率），为黄色固体.1H-NMR（500MHz，6-DMSO）.12.38（s br，1H），8.38（s，1H） ），7.95（d，3.5Hz，1H），6.61（d，3.5Hz，1H）.MS：m / z 197.9 / 199.9 [MH +]。 参考文献：
产率：70.3% 合成条件：With potassium tert -butylate In 1-methyl-pyrrolidin-2-one at 80℃; for 1.50 h; 实验步骤：步骤2：2-溴-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪将叔丁醇钾（6.612g，58.92mmol）悬浮/溶于无水N-甲基吡咯烷酮（15mL）中并在80℃下搅拌 在10分钟内缓慢滴加5-溴-3-（2-三乙基甲硅烷基乙炔基）吡嗪-2-胺（9.1992g，29.46mmol）的无水N-甲基吡咯烷酮（50mL）溶液。 用另一等份的干燥N-甲基吡咯烷酮（10mL）洗掉滴液漏斗。 将所得物在80℃下搅拌1.5小时。 将反应混合物冷却至环境温度，然后用EtOAc和水稀释，用少量水（x6）洗涤EtOAc层。 将有机层干燥（MgSO 4），过滤并真空浓缩，得到深棕色固体（4.1g，70.3％）。 1 H NMR（400.0MHz，DMSO）δ12.50（s，1H），8.37（s，1H），8.01（s，1H）和6.64（q，J = 1.7Hz，1H）ppm; MS（ES +）198.10。 参考文献：