7691-28-3 2-溴-3-羟基丙酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：7691-28-3）

产率：87% 合成条件：With hydrogen bromide In water at 65℃; for 21 h; Inert atmosphere 实验步骤：2-溴-3-羟基丙酸甲酯的合成如下面的实施例，合成甲基2-溴-3-羟基丙酸酯，产率为68-87％。例。将20-溴-3-羟基丙酸（6.0g，35mmol）和催化量的24 HBr（0.2mL，48％aq。w / w）在36甲醇（50mL，1.2mol）中的溶液加热至50℃。 65℃，21小时。然后通过旋转蒸发除去过量的甲醇。将37 CH 2 Cl 2（100mL）加入褐色液体残余物中，用稀释的水溶液洗涤所得溶液两次。 NaHCO 3（50mL）和50mL饱和的一次。 NaCl aq。溶解，然后用Na 2 SO 4干燥。过滤并通过旋转蒸发除去溶剂后，得到2-溴-3-羟基丙酸甲酯，为浅黄色液体。通过使用CH 2 Cl 2 /乙醚（90/10）的Rf = 0.31的硅胶色谱法纯化，得到透明液体产物（5.7g，87％）。 1H NMR（CDCl3）：2.70（br s，OH），3.81（CH3），4.00（m，CH2OH），4.35（t，CHBr）。 13C NMR（CDCl3）：44.2（CBr），53.5（CH3），63.8（CH2OH），169.7（CO2CH3）。。 C，H：计算。 26.23,3.86;发现25.83,4.10。 参考文献：

• [1] Synlett, 2010, # 13, p. 1947 - 1950 [2] Patent: US8524942, 2013, B2. Location in patent: Page/Page column 17 [3] Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 105, p. 547,551 [4] Patent: US2016/287726, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0081; 0082

合成路线 2（2. 合成：7691-28-3）

产率：65% 合成条件：Stage #1: With bromic acid; potassium bromide; sodium nitrite In water at -10 - 20℃; Stage #2: With bromic acid In water at 65℃; for 48 h; 实验步骤：步骤2：2-溴-3-羟基丙酸甲酯[1497]向L-丝氨酸（5.0g，47.6mmol），48w / wpercent bromic acid溶液（13.0mL，109.5mmol）和钾的溶液中在-10℃下，在水（44.0mL）中分批加入溴化物（20.0g，157.1mmol）的亚硝酸钠（6.0g，80.9mmol）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物用氯化钠饱和，然后用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥，过滤，然后蒸发。将残余物溶于甲醇（50.0mL）中，然后向其中加入48w / wpercent溴酸（0.2mL）。将反应混合物在65℃下搅拌2天，然后减压浓缩，弃去过量的甲醇。将得到的深黄色残余物溶于二氯甲烷（100.0mL）中，然后用饱和碳酸氢钠溶液（50.0mL）和盐水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，然后蒸发。减压干燥残余物，得到5.7g标题化合物（产率：65％）。[1498] 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ4.36（t，1H），4.01-4.08（m，1H），3.93-3.97（m，1H），3.82（s，3H），2.56（t，1H） 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/43001, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1496; 1497; 1498 [2] Patent: US2015/11528, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0818-0819