173471-71-1 6-(二甲基氨基)-2-萘醛

6-(二甲基氨基)-2-萘醛（DAN）作为醛类化合物，在有机合成中可能用于构建含氮杂环或作为荧光探针等，具体用途需结合其化学性质和反应特性进一步研究。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：173471-71-1）

产率：93.5% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: at 20℃; for 0.25 h; 实验步骤：11.4g中间体1溶于50mL无水四氢呋喃后，加入-78℃氮气保护27.5mL正丁基锂（2.5M正己烷溶液），搅拌反应30分钟;然后加入5.5mL DMF 将反应物在室温下搅拌15分钟。向反应体系中加入盐酸（1M）使其呈酸性，在室温下搅拌15分钟，然后用氨水调至碱性。 过滤，用去离子水洗涤固体并干燥，得到8.6g黄色固体。 产率为93.5％。 参考文献：

• [1] Patent: CN104140381, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0057-0058 [2] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 10, p. 2598 - 2601 [3] Patent: CN108218743, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0040; 0045-0047 [4] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 38, p. 13393 - 13403 [5] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 40, p. 14166 - 14170

合成路线 2（2. 合成：173471-71-1）

产率：73% 合成条件：With molecular sieve; tetrapropylammonium perruthennate; 4-methylmorpholine N-oxide In dichloromethane at 0 - 20℃; for 4 h; 实验步骤：化合物（4）（6-二甲基氨基-2-萘甲醛（DAN））的合成向化合物（3）（654mg，3.25mmol）的二氯甲烷（10ml）溶液中加入火焰干燥的分子筛4（650mg）然后在0℃下加入4-甲基吗啉N-氧化物（571mg，4.88mmol）和过钌酸四丙基铵（228mg，0.65mmol）。将混合物在室温下搅拌4小时。反应完成后，将混合物用乙醚（20ml）稀释，并将硅酸镁（商品名：florisil; Floridin Co.）（150-250μm，60-100目，1.5g）加入到溶液中。在室温下搅拌15分钟。将混合物通过硅藻土过滤并用乙醚洗涤，合并滤液和洗涤液并减压蒸发。将残余物用Na 2 SO 3水溶液和乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并减压蒸发。通过硅胶柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 20：1）纯化粗产物，得到化合物（4）（471mg，2.36mmol，73％），为柠檬黄色固体; 1H NMR（CDCl3）δ10.00（s，1H），8.15（s，1H），7.84-7.82（m，2H），7.66（d，1H，J = 8.6Hz），7.18（dd，1H，J = 2.6） ，9.2Hz），6.89（d，J = 2.6Hz，1H），3.13（s，6H）; 13C NMR（CDCl3）δ191.8,150.6,138.6,134.8,130.7,130.6,126.8,125.0,123.5,116.2,105.5,40.4; MS（EI）m / z 199 [M +]; HRMS（EI）C13H13ON [M +]计算值199.0997，实测值199.0998。 参考文献：

• [1] Patent: US2006/142311, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 18; sheet 2 [2] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 1, p. 339 - 350