126811-31-2 4,7-二溴-1H-吲哚

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：126811-31-2）

产率：47% 合成条件：Stage #1: at -40℃; for 1.50 h; Stage #2: With water; ammonium chloride In tetrahydrofuran at 20℃; for 1 h; 实验步骤：例48; 5-（2-甲基-3-（4-氧代喹唑啉-3（4H） - 基）苯基）-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-8-甲酰胺; 1. 4,7-二溴-1H-吲哚; 在-40℃（干冰 - 乙腈）下，向1,4-二溴-2-硝基苯（18g，64.1mmol）的THF（200mL）溶液中缓慢加入乙烯基溴化镁（1.0M的THF溶液）。 ，199mL，199mmol）。 将所得混合物在-40℃下搅拌1.5小时，然后用饱和NH 4 Cl水溶液（500mL）处理并在室温下搅拌1小时。 加入HCl（1M）以将pH调节至7.加入EtOAc并分离有机相，用盐水洗涤，干燥并浓缩。 将残余物在硅胶（330g）上进行柱色谱，用EtOAc-己烷（5:95）洗脱，得到浅黄色油状物，其在真空下静置固化。 得到所需产物，为固体（8.35g，47％收率.LCMS显示一个主峰，没有电离。 参考文献：

• [1] Synlett, 1999, # 10, p. 1594 - 1596 [2] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 9, p. 2162 - 2165 [3] Patent: WO2011/159857, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 200 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 11, p. 1223 - 1226 [5] Patent: WO2010/145203, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 17 [6] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 22, p. 4025 - 4030 [7] Patent: WO2012/21591, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 156 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 18, p. 3080 - 3084

合成路线 2

产率：47% 合成条件：at -78 - 20℃; for 4.17 h; 实验步骤：一般步骤：在-78℃下冷却的1,4-二溴-2-硝基苯（4.60g，16.4mmol）的THF（66mL）溶液用0.5M（E）-prop-1处理10分钟 -enylmagnesium bromide在THF（98.2mL，49.1mmol）中的溶液。 将所得混合物在-78℃下搅拌2小时，然后在室温下搅拌2小时。 将混合物用饱和NH 4 Cl水溶液（100mL）处理，然后用水和1M HCl水溶液（至pH约1-2）处理，然后用EtOAc萃取。 将有机相用盐水洗涤，干燥并浓缩。 将残余物在硅胶（120g）上进行柱色谱，用EtOAc-己烷（梯度为5-25％）洗脱，得到4,7-二溴-3-甲基-1H-吲哚（1.75g，37％收率）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.16（1H，br.s。），7.16（2H，s），7.09（1H，s），2.57（3H，d，J = 1.1Hz）。 参考文献：

• 未提供