360576-01-8 6-溴苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：92% 合成条件：With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 60℃; for 15 h; 实验步骤：通用方法：向搅拌的化合物1a或1b（9.90mmol）的DMF（20mL）溶液中加入巯基乙酸甲酯（10.9mmol）和碳酸钾（39.6mmol）。 将所得混合物在60℃下搅拌15小时。 减压除去DMF，加入水（50mL），用乙酸乙酯（2×40mL）萃取混合物。 将合并的有机层用硫酸钠干燥，过滤，并在减压下除去溶剂，得到标题化合物2a或2b。 参考文献：
产率：81% 合成条件：With triethylamine In dimethyl sulfoxide at 80 - 90℃; for 2 h; 实验步骤：按照Fedi等人2的文献方法合成9.向装有冷凝器的双颈圆底烧瓶中加入4-溴-2-氟苯甲醛（14.8g，72.9mmol）和DMSO（100mL） ，无水）。 加入巯基乙酸甲酯（8mL，89.5mmol）和三乙胺（30mL，215.2mmol）并将反应物在2小时内加热至80-90℃。 使反应冷却，然后倒入剧烈搅拌的冰水（3500mL）中。 搅拌1小时后，过滤固体，干燥，然后用乙醇（250ml）重结晶，得到浅黄色晶体（16.1g，81％收率），熔点113-115℃。 IR（薄膜，cm -1）3012,2952,2913,2849,1717,1510,1434,1384,1307,1259,1168,1090,1060,858,803,752,713; 1H NMR（CDCl3）δ8.013（d，J = 1.5Hz，1H），7.73（d，J = 9.0Hz，1H），7.51（dd，J = 1.5,9.0Hz，1H），3.95（s，3H）; 13C NMR（CDCl3）δ163.0,143.6,137.5,134.1,130.3,128.8,126.7,125.5,121.4,52.8。 ：
产率：46.4% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In dimethyl sulfoxide at 20℃; Stage #2: for 0.17 h; 实验步骤：在室温下，将3.76g（35.5mmol）巯基乙酸甲酯缓慢滴加到1.93g（48.3mmol）氢化钠（在矿物油中的60％悬浮液）在65ml DMSO中的悬浮液中。 在析氢停止后，加入6.54g（32.2mmol）4-溴-2-氟苯甲醛在10ml DMSO中的溶液。 10分钟后，将反应混合物搅拌入200ml冰水中，分离得到的沉淀。 将固体用水洗涤两次并在50℃下真空干燥。得到4.06g（理论值的46.4％）标题化合物。 1H-NMR（200MHz，DMSO-d6）：δ8.42（d，1H），8.22（s，1H），7.98（d，1H），7.65（dd，1H），3.90（s，3H）。 HPLC（方法1）：Rt = 5.3分钟。 MS（ESIpos）：m / z = 270（M +）。 参考文献：