49674-28-4 3-氨基-5-氰基三氟甲苯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：49674-28-4）

产率：81% 合成条件：With ammonium chloride; zinc In ethanol; water at 60℃; for 14 h; 实验步骤：向3-硝基-5-（三氟甲基）苄腈（432.0mg，2.0mmol）的乙醇（5mL）溶液中加入锌（1.3mg，20mmol），氯化铵水溶液（5mL）。 将所得混合物在60℃下搅拌14小时。 过滤有机层，减压浓缩滤液。 将粗产物在H 2 O（5ml）和EtOAc（5mL）之间分配，并将混合物用乙酸乙酯（10mL）萃取。 将合并的有机层经Na 2 SO 4干燥并浓缩，得到残余物，将其通过柱色谱（洗脱液：石油醚：乙酸乙酯= 2：1）纯化，得到黄色固体（300.0mg，81％）LCMS（方法B）： 2.33分钟[MH] + = 187.1。 参考文献：

• [1] Patent: WO2016/127213, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 119-120 [2] Patent: WO2010/66684, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 64

合成路线 2（2. 合成：49674-28-4）

产率：74.5% 合成条件：Stage #1: for 0.67 h; Stage #2: at 80℃; 实验步骤：通过用氮气鼓泡30分钟使DMF（10mL）脱氧，然后加入3-氨基-5-溴三氟甲苯（500mg，2.08mmol）的DMF溶液。 将溶液用氮气鼓泡另外10分钟，然后加入氰化锌（147mg，1.25mmol）和四（三苯基膦）-Pd（96mg，0.083mmol）。 将混合物脱氧另外15分钟，然后在密封的高压管中加热至80℃过夜。 将反应用乙酸乙酯稀释，用氢氧化铵溶液（2x）洗涤，并浓缩入VACUO。 通过制备板（30/70乙酸乙酯/己烷）纯化粗产物，得到43-1（289mg，74.5％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）。 7.25（d，J = 0.6Hz，1H），7.08（s，1H），7.06（d，J = 0.9Hz，1H）。 LC-MS：MW计算值186.13，实测值227.8（M + ACETONITRILE +）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2004/41279, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 173-174