955964-73-5 2,7-二溴-9-(1-辛基壬基)-9H-咔唑

危险性质：非危险化学品

• 2，7-二溴-9-(1-辛基壬基)-9H-咔唑是常见的溴咔唑，在材料、医药、化工有较多的应用。
• 制备 在100mL二口圆底烧瓶中加入5mL甲苯，1.0g(12mmol)咔唑、50mL50%NaOH水溶液和0.8gBTEAC，室温磁力搅拌下将120mmol十七烷-9-溴化物滴加到反应瓶中，滴加完毕后，装好球形冷凝管，回流反应2–3h，反应过程中利用薄层色谱(TLC)跟踪监测反应。反应结束后，将反应混合物倒入100mL冰水混合物中，静置5min，向上述水溶液中加入二氯甲烷萃取三次(350mL)，然后水洗萃取液至中性，分液漏斗分液收集萃取液，利用旋转蒸发仪除去二氯甲烷，得到粗产物，利用柱色谱分离纯化粗产物，石油醚/乙酸乙酯=20/1为洗脱剂，得到无色针状2，7-二溴-9-(1-辛基壬基)-9H-咔唑，产率83%。

材料; 医药; 化工

合成路线 1（1. 合成：955964-73-5）

产率：90% 合成条件：Stage #1: With potassium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 80℃; for 1 h; Stage #2: Heating 实验步骤：9-十七烷-1,7-二溴咔唑（9）：将2,7-二溴-9-H-咔唑（4g，12mmol）和氢氧化钾（0.84g，17.8mmol）溶解于无水DMSO（40mL）中。将反应混合物在80℃加热1小时，然后滴加9-十七烷对甲苯磺酸酯（6.4g，15.6mmol）在60mL无水DMSO中的溶液。在室温下冷却后，将反应混合物倒入300mL水中，用100mL二乙醚萃取三次，用硫酸镁干燥，真空除去溶剂。通过快速色谱法在环己烷中纯化白色粉末，得到白色晶体（产率：90％）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ（ppm）7.5（s，2H）; 7.27（s，2H）; 7.12（m，2H），4.48（tt，J = 10.1,5.1 Hz，1H）; 2.20（m，2H）; 1.83（m，2H）1.32-1.02（m，28H）; 0.83（t，J = 7.0Hz，6H）。 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ（ppm）125.61; 125.23; 120.43; 118.54; 111.70,108.87,56.43; 33.85; 31.89; 29.53; 29.43; 29.30; 26.94; 22.73; 14.20。 HRMS（EI +，m / z）[M] +计算值（％）C 29 H 41 Br 2 N：561.16057，实测值561.16261。 参考文献：

• [1] Polymer, 2017, vol. 119, p. 274 - 284 [2] Macromolecules, 2010, vol. 43, # 22, p. 9376 - 9383 [3] Patent: KR101495152, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0164; 0177-0178 [4] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 46, p. 19035 - 19042 [5] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2015, vol. 53, # 17, p. 2059 - 2068 [6] Macromolecules, 2012, vol. 45, # 21, p. 8658 - 8664