462-10-2 高胱氨酸
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成；生命科学。
化学合成；生命科学
产率：82% 合成条件：Stage #1: for 2 h; Stage #2: at 0℃; for 5 h; 实验步骤：将D，L-甲硫氨酸（40g; 0.268mol）置于2L Erlenmeyer烧瓶中，该烧瓶配备有Claisen接头，干冰冷凝器，玻璃涂覆的磁棒和入口和出口上的氢氧化钾管。首先，用剧烈的干燥氨水冲洗该装置。在约1L氨冷凝后，取出气体输送管并用磨砂玻璃塞替换。然后，3.1当量。在2小时内分小份加入钠（18.5g; 0.8mol），直至反应混合物的深蓝色持续至少20分钟。加入少量氯化铵破坏过量的钠，导致溶液脱色。停止搅拌和冷却反应混合物，并使氨在室温下蒸发过夜。将具有典型同型半胱氨酸样气味的白色固体溶于400mL水中，通过缓慢滴加HCl（2M）酸化溶液直至达到pH~4-5。将烧瓶浸入冰浴中，在搅拌下逐滴加入30％H 2 O 2（28mL）。在加入所有过氧化氢后几分钟开始沉淀产物。继续搅拌和冷却5小时。然后，使用布氏漏斗收集晶体，用500mL水洗涤，在80℃冷冻并冻干。产量：29.6g（82％）。白色固体，m.p。 260-280°C衰变（点燃[53] 260-265°C衰变）。计算值C8H16N2O4S（268.35）：35.81％C，6.01％H，10.44％N。实测值：35.84％C，6.14％H，10.18％N.Rf = 0.40（S5）。 1H NMR（600MHz，D2O + NaOD）：δ= 3.33（m，2H，2N-CH-1）：3046s（OH）; 1659年（C = O）; 1600 vs，1412 vs（COO-）; 2609米，1573秒，1531米（NH +）。 HRMS（ESI）计算值C 8 H 17 O 4 N 2 S 2 [M + H] + 269.06242，实测值：269.06247。 参考文献：
产率：36 %Chromat. 合成条件：With sodium sulfide; carbon dioxide In 1-methyl-pyrrolidin-2-one at 20 - 90℃; for 0.67 h; 实验步骤：实施例3：根据本发明的同型半胱氨酸的制备使用本发明的方法，还可以获得高半胱氨酸的二聚体（称为高胱氨酸）。该实施例在磁力搅拌下在药丸盒中以1mmol 2ABL的规模进行。将2-ABL置于1.2mL NMP中的溶液中。 CO 2鼓泡在20℃下进行10分钟，然后加入10.8mL的NMP和3当量的Na 2 S.将置于搅拌下的反应介质逐渐加热至90℃.30分钟后，通过在HPLC溶剂中简单稀释使介质水解。这些条件允许形成高半胱氨酸及其二聚体。在90℃的温度下获得最佳性能。在30分钟的反应时间后，反应完成。在更高的温度和3当量的Na 2 S存在下，优选高胱氨酸。过量的Na2S加速同型半胱氨酸的二聚化。获得以下产率（HPLC）：同型半胱氨酸36％同型胱氨酸14％二酮哌嗪2％ ：