134135-41-4 5-溴甲基噻吩-2-甲腈

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：134135-41-4）

产率：86% 合成条件：With N-Bromosuccinimide; dibenzoyl peroxide In carbontetrachloride for 6 h; Heating / reflux 实验步骤：将5-甲基噻吩-2-甲腈（9.9g，80.5mmol），过氧化苯甲酰（0.23g，0.95mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（15g，84.3mmol）在四氯化碳（200mL）中的混合物加热回流6小时。 H。 过滤得到的悬浮液，滤液用二氯甲烷（400mL）稀释，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，用硫酸镁干燥，真空浓缩。 通过柱色谱（EtOAc正己烷，1：4）纯化残余物，得到标题化合物，为黄色油状物（14.0g，86％）.1 H NMR（CDCl 3）7.50（d，1H），7.13（d，1H） ），4.68（s，2H）。FAB MS 203 [M + 1] + 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 5, p. 743 - 748 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol. 8, # 13, p. 1683 - 1686 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 17, p. 3612 - 3622 [4] Patent: EP1140918, 2004, B1. Location in patent: Page 14 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 7, p. 1017 - 1022

合成路线 2（2. 合成：134135-41-4）

产率：91% 合成条件：With N-Bromosuccinimide In tetrachloromethane 实验步骤：实施例16 2-氰基-5-（溴甲基）噻吩（23）的制备2-氰基-5-甲基噻吩（化合物22,3.0g，24mmol），N-溴代琥珀酰亚胺（Aldrich，4.8g，27mmol）的溶液 将CCl 4（Aldrich，60mL）中的2,2'-偶氮二异丁腈（Aldrich，0.4g，2.4mmol）加热回流5小时。 冷却至环境温度后，真空除去溶剂，得到黄色油状物。 通过快速柱色谱法（1：1己烷/乙酸乙酯）纯化该油状物，得到标题化合物（4.5g，91％）。 TLC Rf 0.91（己烷/乙酸乙酯1：1）; 1H-NMR（CDCl3）δ4.66（s，2H），7.10（d，1H，J = 3.8Hz），7.48（d，1H，J = 3.8Hz）。 参考文献：

• [1] Patent: US6541467, 2003, B1 [2] Patent: US2002/37857, 2002, A1 [3] Patent: US6586405, 2003, B2 [4] Patent: US2002/37857, 2002, A1 [5] Patent: US6586405, 2003, B2

合成路线 3（3. 合成：134135-41-4）

产率：86% 合成条件：With N-Bromosuccinimide In tetrachloromethane 实验步骤：5-（溴甲基）噻吩-2-甲腈5-甲基噻吩-2-甲腈（9.9g，80.5mmol），过氧化苯甲酰（0.23g，0.95mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（15g，84.3mmol）的混合物 将四氯化碳（200mL）加热回流6小时。 过滤得到的悬浮液，滤液用二氯甲烷（400mL）稀释，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，用硫酸镁干燥，真空浓缩。 通过柱色谱（EtOAc：正己烷，1：4）纯化残余物，得到标题化合物，为黄色油状物（14.0g，86％）。 1H NMR（CDCl3）δ7.50（d，1H），7.13（d，1H），4.68（s，2H）。 FAB MS：203 [M + 1] + 参考文献：

• [1] Patent: US6492402, 2002, B1