175278-29-2 5-氟-2-甲基苯甲酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：175278-29-2）

产率：90% 合成条件：With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In tetrahydrofuran at 20℃; for 2 h; 实验步骤：将上述步骤A的标题化合物（2.3g）溶解在THF（50ml）中。 加入甲基碘（0.95ml）和N，N-二异丙基乙胺（3.2ml）。 将反应在室温下搅拌2小时。 过滤反应混合物并浓缩，得到标题化合物（2.3g; 90％）。1H-NMRδCDCl32.6（s，3H），3.9（s，3H），7.0-7.2（m，2H），7.6 -7.7（m，IH） 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 17, p. 5286 - 5289 [2] Patent: WO2006/116157, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 83-84

合成路线 2（2. 合成：175278-29-2）

产率：78% 合成条件：With sulfuric acid In methanol 实验步骤：实施例60化合物60：[2-内消旋 - （3,3“ - 二甲基-3'，4'，5'，6'-四氢-2'H- [2,2'; 6'，2”] terpyridin- 将1'-基甲基）-5-氟 - 苯基] - 甲醇将5-氟-2-甲基 - 苯甲酸（0.29g，1.9mmol）溶解在无水MeOH（7mL）中并且c。 加入H 2 SO 4（0.12mL，2.3mmol），加热回流16小时。 将溶液冷却至室温并在EtOAc（15mL）和盐水（10mL）之间分配。 分离后，将水相用EtOAc（2×10mL）萃取，干燥（MgSO 4），过滤，并在减压下浓缩，得到5-氟-2-甲基 - 苯甲酸甲酯，为浅棕色液体（0.25 g，78％）。 参考文献：

• [1] Patent: US2005/154201, 2005, A1 [2] Patent: US2003/212094, 2003, A1

合成路线 3（3. 合成：175278-29-2）

产率：19.5 g 合成条件：With toluene-4-sulfonic acid In cyclohexane for 10 h; Reflux 实验步骤：步骤1：将化合物1（15.4g，0.1mol）溶于100mL甲醇和100mL环己烷的混合溶剂中，加入对甲苯磺酸一水合物（0.95g，0.005mol），并将混合物回流 10小时，然后过滤。 除去不溶物质，将混合物蒸发至干，得到浅黄色固体（19.5g）。 将其不经纯化用于下一步骤。 ：