83345-46-4 (S)-(1-羟基-3-(4-羟基苯基)丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

3978-80-1 83345-46-4 以N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸为原料合成(S)-(1-羟基-3-(4-羟基苯基)丙-2-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步骤：将4.1g N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸（3.6mmol）在氮气保护下溶解于80mL无水乙醚中。随后分批加入氢化铝锂（0.4g，0.01mol）。将所得悬浮液加热至回流并保持过夜。反应完成后，冷却至室温，缓慢加入乙酸乙酯，并小心将反应混合物倒入浓氢氧化钠溶液中，同时持续搅拌。分离有机层，用水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压除去溶剂后，得到0.4g油状产物。1H NMR（400MHz，CDCl3）数据如下：δ1.37（9H，s），2.69（2H，d，J=6.51Hz），3.47（1H，dd，J=5.27,10.85Hz），3.57（1H，dd，J=3.75,10.85Hz），3.76（1H，s），5.06（1H，d，J=7.75Hz），6.70（2H，d，J=8.37Hz），6.97（2H，d，J=8.37Hz），7.70（1H，br s）ppm。 参考文献： [1] Journal of Organic Chemistry, 1992, vol. 57, # 22, p. 5811 - 5812 [2] Tetrahedron Asymmetry, 2017, vol. 28, # 12, p. 1675 - 1685