823-54-1 3-溴-4-氯苯胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药合成中间体; 有机试剂

合成路线 1（1. 合成：823-54-1）

产率：99% 合成条件：With water; tin(ll) chloride In ethanol; ethyl acetate at 70℃; for 1 h; 实验步骤：3-溴-4-氯硝基苯（2.5g，10.6mmol）和二水合氯化锡（12.0g，52.9mmol）（Keana，JFW等，J.Med.Chem.1995,38,4367-4379）在EtOAc中的悬浮液 将（38ml）和EtOH（19ml）在70℃下搅拌1小时。 将所得溶液加入碎冰中并用Na 2 CO 3小心地中和。 然后将悬浮液用EtOAc萃取三次。 浓缩合并的有机层，得到标题化合物（2.14g，99％）。 NMR（CDCl3）δ3.7（br s，2H），6.55（m，1H），6.90（s，1H），7.18（m，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/103010, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 37-38 [2] Patent: WO2014/74422, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00183 [3] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 11, p. 2774 - 2776 [4] Acta Chemica Scandinavica, Series B: Organic Chemistry and Biochemistry, 1984, vol. 38, # 10, p. 877 - 884 [5] American Chemical Journal, 1899, vol. 22, p. 247 [6] Patent: US2004/122237, 2004, A1. Location in patent: Page 231; 368 [7] Patent: US6022976, 2000, A [8] Patent: WO2005/49613, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 52 [9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 1, p. 75 - 82

合成路线 2（2. 合成：823-54-1）

产率：71% 合成条件：With copper(II) choride dihydrate; lithium chloride hydrate In ethanol for 16 h; Reflux 实验步骤：通用方法：向圆底烧瓶（25mL）中加入底物（2mmol），CuCl 2·2H 2 O（6mmol），LiCl·H 2 O（2mmol）和EtOH（4mL）。 将得到的反应混合物在回流下搅拌。 在通过TLC监测反应完成后，在减压下除去EtOH。 然后加入氢氧化铵（4mL，25％）和水（10mL），水相用乙酸乙酯（10mL×3）萃取。 将合并的有机相用盐水（8mL×3）洗涤，并经无水Na 2 SO 4干燥。 减压除去溶剂。 通过硅胶色谱法纯化粗混合物，得到所需产物。 参考文献：

• [1] Synthetic Communications, 2018, vol. 48, # 20, p. 2708 - 2714