159870-86-7 2-氯-6-三氟甲基苯并噻唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：159870-86-7）

产率：92% 合成条件：Stage #1: With tert.-butylnitrite; copper dichloride In acetonitrile at 20℃; for 0.17 h; Stage #2: at 65℃; for 0.50 h; Stage #3: With hydrogenchloride In water; acetonitrile 实验步骤：在装有冷凝器的三颈烧瓶中，用亚硝酸叔丁酯（0.41mL，3.44mmol）处理氯化铜（370mg，2.75mmol）在乙腈（5mL）中的悬浮液，并在室温下搅拌10小时。 分钟。 然后滴加2-氨基-6-三氟甲基苯并噻唑（500mg，2.29mmol）的乙腈（1mL）溶液。 将混合物在65℃下加热30分钟，然后冷却并用过量的1N盐酸水溶液稀释。 用乙酸乙酯萃取混合物。 分离有机相，干燥（MgSO 4），并减压浓缩。 获得橙色半固体（501mg，92％），无需进一步纯化即可使用。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ8.10-8.05（m，2H），7.74（d，1H）; LC-MS m / z 238.2（MH +），ret。 时间3.76分钟TLC Rf = 0.50（9：1己烷/乙酸乙酯）。 参考文献：

• [1] Patent: US2004/224997, 2004, A1. Location in patent: Page 30 [2] Patent: WO2007/39176, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 67-68

合成路线 2（2. 合成：159870-86-7）

产率：91% 合成条件：Stage #1: at 20℃; for 2 h; Stage #2: at 0℃; for 2 h; 实验步骤：在<20℃，氮气氛下，在搅拌下将硫酰氯（40mL）加入到2-巯基-6-（三氟甲基）苯并噻唑（18.0g，76.7mmol）中，然后将该悬浮液在室温下搅拌2小时。。 在搅拌下将反应混合物倒入冰水中。 形成沉淀，继续搅拌2小时。 过滤固体沉淀物，并用水冲洗。 将湿滤饼溶解在100mL EtOAc中，并将溶液用100mL水和50mL饱和NaHCO 3水溶液洗涤，然后经Na 2 SO 4干燥。 通过旋转蒸发除去EtOAc，并将残余物真空干燥，得到所需产物，为浅黄色固体（16.5g，91％）。 GC-EIMS m / z 237（M +）; 1H NMR（CDCl3）δ8.10（s，1H），8.00（d，1H），7.70（d，1H）。 参考文献：

• [1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2005, vol. 42, # 4, p. 727 - 730 [2] Patent: US2004/224997, 2004, A1. Location in patent: Page 32; 33