319442-19-8 4-氧代-3,4-二氢噻吩并[3,2-d]嘧啶-2-羧酸乙酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：319442-19-8）

产率：63% 合成条件：With hydrogenchloride In water; acetic acid at 70℃; for 3 h; 实验步骤：步骤A：向3-氨基噻吩-2-羧酸甲酯（3.0g，0.019mol）的乙酸（24mL）溶液中加入浓盐酸（2.4mL）和氰基甲酸乙酯（3.78g，0.038mol）。 将非均相混合物在70℃下加热3小时，然后冷却至室温。 过滤收集固体并用水洗涤。 通过加入1N NaOH将滤液的pH调节至约5，过滤收集沉淀的固体并用水洗涤。 合并固体并在真空下放置过夜，得到4-氧代-3,4-二氢噻吩并[3,2-d]嘧啶-2-羧酸乙酯（2.69g，63％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2012/30894, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 89-90

合成路线 2（2. 合成：319442-19-8）

产率：19% 合成条件：With ammonium acetate In ethanol for 1 h; Reflux 实验步骤：将化合物5a（2.50g，11.1mmol）和乙酸铵（941mg，12.2mmol）在乙醇（30mL）中的混合物在回流下加热1小时。 减压浓缩反应混合物。 将残余物用乙酸乙酯稀释，用水和盐水洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥并减压浓缩。 通过硅胶柱色谱法（67-80％乙酸乙酯/己烷）纯化粗产物，得到6k，为棕色粉末（478mg，19％）。 1H NMR（200MHz，DMSO-d6）d 1.35（3H，t，J = 7.2Hz），4.38（2H，q，J = 7.2Hz），7.56（1H，d，J = 5.6Hz），8.28（1H ，d，J = 5.6Hz）。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 19, p. 5487 - 5505 [2] Patent: US2015/329556, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1634-1636