4533-42-0 1-(4-硝基苯基)-1H-吡咯

产率：98% 合成条件：With copper phthalocyanine; sodium hydroxide In dimethyl sulfoxide at 100℃; 实验步骤：通用方法：在50mL RB中，加入N-H杂环（1.0mmol），芳基卤（1mmol），Cu（II）Pc（0.01mmol），NaOH（1.5mmol）和DMSO（2mL）。 将该反应混合物在100℃的预热油浴中搅拌8-12小时。 反应完成后，将其冷却至室温并加入20mL乙酸乙酯。 它被过滤了; 分离固体催化剂并用2×5mL乙酸乙酯洗涤。 合并洗涤液和滤液并用水洗涤。 减压除去乙酸乙酯，用柱色谱法纯化产物。 参考文献：

• [1] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 83, p. 44105 - 44116 [2] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 31, p. 3044 - 3048 [3] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 20, p. 2197 - 2200 [4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2008, vol. 350, # 9, p. 1253 - 1257 [5] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 23, p. 5346 - 5357 [6] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 21, p. 2585 - 2588 [7] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 12, p. 6408 - 6422 [8] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 4, p. 669 - 671 [9] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 14, p. 2405 - 2408 [10] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 2, p. 783 - 801 [11] Applied Catalysis A: General, 2016, vol. 523, p. 31 - 38

合成路线 3（3. 合成：4533-42-0）

产率：92% 合成条件：With copper(I) oxide; caesium carbonate; N-phenyl-2-pyridincarboxamide-1-oxide In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 20 h; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：在50mL圆底烧瓶中，加入芳基卤（1.0mmol），吡唑（1.2mmol），配体（0.04mmol），Cu 2 O（0.10mmol），碳酸铯（2.0mmol）和干燥溶剂（20mL）。 置于氮气氛下。 在恒定搅拌下将反应混合物在油浴中加热至指定温度20小时，然后冷却至室温。 将反应混合物通过烧结过滤漏斗中的硅藻土塞过滤，并用乙酸乙酯洗涤。 如果使用DMSO作为溶剂，则通过用25mL水洗涤滤液三次来提取。 有机相用无水MgSO 4干燥，减压除去，得到粗产物，将其用硅胶柱色谱纯化，分别用3：1比例的己烷和乙酸乙酯作为洗脱液。 参考文献：

• [1] Synlett, 2008, # 19, p. 3068 - 3072 [2] European Journal of Organic Chemistry, 2010, # 19, p. 3621 - 3630 [3] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 83, p. 44105 - 44116 [4] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 20, p. 2197 - 2200 [5] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 4, p. 626 - 636 [6] Advanced Synthesis and Catalysis, 2007, vol. 349, # 11-12, p. 1938 - 1942 [7] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 28, p. 9948 - 9949 [8] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 41, p. 5220 - 5223 [9] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 23, p. 8943 - 8946 [10] Letters in Organic Chemistry, 2010, vol. 7, # 3, p. 212 - 218