79794-75-5 氯雷他定

中文名称: 氯雷他定
英文名称: Loratadine
CAS号
分子式: C₂₂H₂₃ClN₂O₂
分子量: 382.88
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 氯雷他定
英文名: Loratadine
CAS号: 79794-75-5
分子式: C22H23ClN2O2
分子量: 382.88
中文别名: 4-(8-氯-5H-苯并[5,6]环庚[1,2-b]吡啶-11(6H)-亚基)哌啶-1-羧酸乙酯; 氯雷他丁; 地氯雷他定EP杂质C; 4-(8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚基[1,2-b]并吡啶-11-烯)-1-哌啶羧酸乙脂; 克敏能; 氯雷他啶; 4-(8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚并[1,2-B]吡啶-11-亚基)-1-哌啶羧酸乙醋; 氯雷他汀
英文别名: Ethyl 4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)piperidine-1-carboxylate; LORATADINE; LORATIDINE; CLARATYNE; CLARITIN; ethyl 4-(8-chloro-5,6-dihydro-11h-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-1-piperidinecarboxylate; 4-(8-Chloro-10,11-dihydro-4-aza-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-ylidene)piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester; 4-(8-Chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine-11-ylidene)piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester; Flonidan; Claritine; Loranox; Tadine; Klaritin; Civeran; Clarityn; Cronopen; Lisino; 11-[N-(Ethoxycarbonyl)-4-piperidylidene]-8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine

物化属性

Log S (Ali): -5.84
Log S (ESOL): -5.62
Log S (SILICOS-IT): -7.1
LogP: 5.94
MLOGP: 3.72
SILICOS-IT LogP: 4.9
WLOGP: 4.51
XLogP3: 5.2
iLOGP: 3.82
储存条件: 2-8 °C
可旋转化学键数量: 2
复杂度: 569
外观: 白色或几乎白色结晶性粉末
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率: 1.614
拓扑分子极性表面积: 42.43 Å²
氢键供体数量: 0
氢键受体数量: 3
水溶解性: DMSO: 26 mg/mL, soluble
沸点: 531.3±50.0 °C (760 mmHg)
熔点: 134～136 °C
稳定性: Stable, but may be heat sensitive - refrigerate. Incompatible with strong oxidizing agents.
蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg (25 °C)
表面电荷: 0
酸度系数(pKa): 4.27±0.20 (Predicted)
重原子数量: 27
闪点: 275.1±30.1 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成；生命科学，是 histamine H1 受体反向激动剂，具有抗登革热病毒 (DENV) 的活性，能抑制炎症介质的免疫释放；医药，呼吸系统及抗过敏用药，用于变态性关节炎、过敏性鼻炎。

医药; 抗过敏药

合成路线 1（1. 合成：79794-75-5）

产率：82% 合成条件：With hydrogenchloride In N,N-dimethyl acetamide; isopropyl alcohol at 20 - 140℃; for 2 h; 实验步骤：在-20至-25℃下向二异丙胺（807mL，5.66mol）的THF（7L）溶液中经1小时滴加n-BuLi（1.6M己烷溶液，3.29L，5.26mol）。将溶液在-5至-10℃下搅拌另外30mm，然后冷却至-20至-25℃。在1小时内逐滴加入膦酸酯（1）（88.5w / wpercent，1.743kg，5.26mol）在THF（1L）中的溶液，保持反应混合物的内部温度在-20至-25℃。搅拌1小时后，在-20至-25℃下经1小时滴加酮（2）（1.0kg，4.05mol）的THF（7L）溶液。将反应混合物在-20℃下再搅拌1小时。在0.5-1小时内加入HCl的异丙醇溶液（5.36M，2.20L，11.81mol）。将批料温热至环境温度并加入DMAc（6L）。在大气压下蒸馏该批料直至内部温度达到75-80℃。将批料进一步加热至130-140℃并再搅拌2小时。然后将批料冷却至50℃。 5％NaHCO 3水溶液（0.89mol，1.5L），然后在50℃下在2小时内滴加水（1.5L）。加入种子（4g）并在2小时内搅拌该批次。在50℃下在2小时内加入水（3L）。将该批料在50℃下老化1小时，然后冷却至环境温度并搅拌过夜，然后过滤。将湿滤饼用40％DMAc水溶液（8L）洗涤。然后用水（3×4L）。在50℃下用氮气吹扫真空烘箱干燥，得到所需产物（5）（1.27kg）。收率为83％。 参考文献：

[1] Patent: WO2015/84693, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 9

合成路线 2（2. 合成：79794-75-5）

产率：90% 合成条件：With N-ethyl-N,N-diisopropylamine In toluene at 60 - 75℃; for 1 - 2 h; 实验步骤：向式V的8-CHLORO-6,11-二氢-11-（N-甲基-4-哌啶基）-5H-苯并（5,6）环庚（1,2-b）吡啶（烯烃）的混合物（在氮气氛下，在TOLUENE（6Lt）中加入1.0K，0.0031摩尔）和二异丙基乙胺（0.074KG，0.00057摩尔），在60-65℃下缓慢加入乙基丙烯酸酯（0. 775kg，0.0071摩尔）。在70-75℃下搅拌1至2小时。将反应混合物冷却至室温并加入水（5.0Lt）。用盐酸将混合物调节至5.0-5.5pH。用水洗涤有机相并除去溶剂。将残余物在异丙醚中纯化，然后在乙腈中结晶，得到0.9kg氯雷他定（90％），纯度> 99％（ODB，HPLC）。 参考文献：

[1] Patent: WO2004/80997, 2004, A1. Location in patent: Page 9 [2] Patent: WO2006/6184, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 17 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 8, p. 2701 - 2704 [4] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1986, vol. 36, # 9, p. 1311 - 1314 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 1, p. 457 - 461 [6] Journal of Organic Chemistry, 1989, vol. 54, # 9, p. 2242 - 2244 [7] Patent: US5422351, 1995, A [8] Patent: US5661152, 1997, A [9] Patent: US5700806, 1997, A [10] Patent: US5719148, 1998, A [11] Patent: US2008/194823, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 4 [12] Patent: US2008/194823, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5 [13] Patent: US2008/287481, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 4-5

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