216076-11-8 1-(2-氯苯基)-2-(吡啶-4-基)乙酮

1-(2-氯苯基)-2-(吡啶-4-基)乙酮是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，具体用途需结合其化学结构和反应特性进一步研究。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：216076-11-8）

产率：71% 合成条件：With n-butyllithium; diisopropylamine In tetrahydrofuran; hexane; water 实验步骤：参考实施例16 1-（2-氯苯基）-2-（4-吡啶基）乙酮向在-50℃冷却的搅拌的二异丙胺（15.4mL）的无水四氢呋喃（100mL）溶液中加入1.6的溶液滴加己烷中的正丁基锂（69mL）。添加后，将所得混合物在相同温度下搅拌10分钟，然后在-30℃下加入γ-甲基吡啶（20g）的无水四氢呋喃（10mL）溶液。再搅拌1小时后在-10℃下，向所得混合物中滴加N-（2-氯苯甲酰基）丙烯亚胺（20g）的无水四氢呋喃（10mL）溶液。加入后，将混合物在环境温度下再搅拌2小时。将水（100mL）加入到混合物中并用乙酸乙酯萃取。萃取液用水洗涤，干燥，减压浓缩。使用硅胶柱色谱（己烷 - 乙酸乙酯，1：1）纯化残余物，得到标题化合物（16.4g，产率71％）。油。 1H-NMR（CDCl3）δ：4.28（2H，s），7.20（2H，d，J = 6.2Hz，），7.28-7.39（1H，m），7.41-7.48（3H，m），8.56（2H， d，J = 6.2Hz）。 参考文献：

• [1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2005, vol. 53, # 4, p. 410 - 418 [2] Patent: US6436966, 2002, B1 [3] Patent: EP1354603, 2003, A1 [4] Patent: EP1402900, 2004, A1 [5] Patent: EP1205478, 2002, A1 [6] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2008, vol. 56, # 8, p. 1126 - 1137

合成路线 2（2. 合成：216076-11-8）

产率：47% 合成条件：Stage #1: With lithium diisopropyl amide In tetrahydrofuran; cyclohexane at -78 - 0℃; for 0.50 h; Stage #2: at -78 - 20℃; 实验步骤：在-78℃下向二异丙基酰胺锂（6.5mL，1.6M在环己烷中，10.4mmol）的THF（20.0mL）溶液中滴加4-甲基吡啶（1.07g mL，11.5mmol）的THF（10.0mL）溶液。。 除去干冰浴。 将反应混合物在0℃下搅拌30分钟，并冷却回-78℃.2-氯-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺（21）（2.39g，12mmol）的THF溶液（10.0） 滴加反应混合物，将反应混合物升温至室温，搅拌过夜，滤出白色固体，用乙酸乙酯溶解，有机相用水，盐水洗涤，用干燥的硫酸镁干燥，真空浓缩，得到 1-（2-氯苯基）-2-（吡啶-4-基）乙酮（22）（1.09g，4.7mmol，47％），为白色固体。 参考文献：

• [1] Patent: WO2009/91759, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 49 [2] Patent: WO2009/91760, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 41