作为医药合成中间体，用于相关药物分子的制备（具体应用领域参考文献[1][3]）。
医药
合成路线 1（1. 合成：27507-15-9）
产率：65%
合成条件：at 20 - 100℃; for 72 h;
实验步骤：在室温下将3-氨基吡啶甲酸（1-18）（28g，200mmol，1.0当量）在EtOH（800mL）中的悬浮液用HCl（g）鼓泡10分钟。反应变成澄清的黄色溶液。在100℃下搅拌1天后，LCMS表明剩余约50％的原料。将反应混合物冷却至室温并用HCl（g）鼓泡10分钟。然后将混合物再加热至100℃。在100℃下搅拌1天后，LCMS表明剩余约50％的原料。将反应混合物冷却至室温并减压除去所有溶剂。将残余物在EtOH（800mL）中分离，并用HCl（g）鼓泡10分钟。将所得混合物在100℃油浴中回流1天。 LCMS表明转化率约为70-75％。将反应混合物冷却至室温并减压除去所有溶剂。将固体溶于250mL水中，用饱和Na 2 CO 3水溶液将溶液猝灭至pH = 8-9。产生气体并形成白色固体。过滤悬浮液，用水洗涤，并在65℃下真空干燥，得到22g 3-氨基吡啶甲酸乙酯（1-19），在65％yleld中，为白色固体。 LCMS（APCI，M ++ 1）167.0; 1H NMR（300MHz，DMSO-c / 6）8ppm 7.84（dd，J = 4.05,1.60Hz，1H），7.23-7.30（m，1H），7.16-7.23（m，1H） ，6.65（br.s。，2H），4.27（q，J = 7.10Hz，2H），1.30（t，J = 7.06Hz，3H）。
参考文献：
- [1] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 1, p. 54 - 61 [2] Patent: WO2016/97918, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 55 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 7, p. 2196 - 2207 [4] Journal of the Chemical Society, 1949, p. 3304,3310 [5] Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1045,1053 [6] Journal of the Chemical Society, 1949, p. 3304,3310 [7] Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1045,1053 [8] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 1, p. 79 - 84 [9] Patent: WO2008/24438, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 44 [10] Patent: WO2008/24433, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 46 [11] Patent: WO2008/66664, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 44 [12] Patent: WO2012/74951, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47 [13] Patent: WO2009/121036, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 42
