化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：4766-33-0）
产率：97%
合成条件：With hydrogenchloride In 1,4-dioxane; ethanol; water; 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran; acetic acid
实验步骤：5-氨基-1-溴萘（B）。向5-硝基-1-溴萘（A）（2.5g，10mmol）的EtOH / AcOH /二恶烷/ H 2 O（2：2：2：1）（30mL）溶液中加入Fe（5.6g，100）。 mmol）和2滴2N HCl。将反应混合物在100℃下搅拌2小时。蒸发溶剂后，将残余物溶于100mL DCM中，用5％NaHCO 3（3×30mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥。蒸发溶剂后，将粗混合物在硅胶柱上纯化，用DCM /己烷（1：1）洗脱，得到化合物B，为白色粉末（3.0g，97％）。熔点65-66℃。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.79（d，J = 8.8Hz，1H），7.76（d，J = 8.0,1H），7.71（d，J = 8.4Hz，1H），7.39（t，J = 7.6Hz，1H），7.28（t，J = 7.2Hz，1H），6.83（d，J = 7.2Hz，1H），4.18（s，2H）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）δ142.5,133.0,130.4,128.0,125.1,125.0,123.9,121.0,118.4,110.9; ESI-MS（m / z）计算值。 MS计算值C10H9BrN222.0（M + H）+，实测值222.1。。 C10H8BrN的计算值：C，54.08;实测值：54.08。 H，3.63; N，6.31。实测值：C，53.81; H，3.46; N，6.11。
参考文献：
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