23073-31-6 4-氟-吲哚-3-甲醛
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：77% 合成条件：at 45℃; for 2 h; 实验步骤：在0℃下将磷酰氯（1.5当量）滴加到无水DMF（10mL）中并搅拌10分钟。向其中滴加4-氟吲哚（1当量）的无水DMF（5mL）溶液，将所得混合物加热至45℃并搅拌2小时。将反应混合物冷却至室温并用1M NaOH将pH调节至9-10。然后将所得悬浮液加热至60℃并冷却至室温。将去离子水加入冷却的混合物中，过滤所得沉淀物并用过量的去离子水洗涤。将沉淀物风干过夜，得到标题化合物。 4-氟-1H-吲哚-3-甲醛（中间体2a）使用磷酰氯（2.1mL，22.2mmol），4-氟吲哚（2.0g，14.8mmol）和DMF（一般程序）进行合成。得到标题化合物，为米色固体（1.76g，收率77％）;熔点熔点170-172℃（熔点m.p.182-187℃）; Rf = 0.2（己烷/ EtOAc 2：1）; -ΝMΡ（400MHz，（CD3）2CO）：δ= 7.02（td，J = 9.5,3Hz，1H，H-6），7.29（td，J = 8,5Hz，H-7），7.45（ d，J = 8Hz，1H，H-5），8.23（s，1H，H-2），10.21（d，J = 2Hz，1H，CHO）ppm; 1 C-NMR（100MHz，（CD3）2CO）：δ= 108.8（d，J = 20Hz），115.5（d，J = 20Hz），119.4（d，J = 5Hz），125.6（ d，J = 8Hz），135.1,141.5,157.2,159.6,185.2ppm; MS：m / z（+ ESI）计算值。 C9H7FNO + 164.0506，实测值：163.7540 [MH +]。 参考文献：
产率：85% 合成条件：With iron(III) chloride; ammonia In water; N,N-dimethyl-formamide at 130℃; for 4.50 h; 实验步骤：一般步骤：向装有磁力搅拌棒的50mL圆底烧瓶中加入适当的吲哚1（0.5mmol，1.0当量），37％aq HCHO（0.5mmol，0.0406g，1.0当量），25％aqNH3（1.0mmol， 0.0681g，2.0当量），FeCl 3（0.01mmol，0.0016g，2mol％）和DMF（2mL）。 将烧瓶配备回流冷凝器，并将混合物在130℃下在室温下搅拌。当反应完成（TLC）时，将混合物冷却至室温，用饱和NaHCO 3稀释。 用NaCl水溶液（10mL）和0.5M HCl水溶液（2mL），并用EtOAc（3×7mL）萃取。 合并有机层，用饱和NaHCO 3水溶液洗涤。 aq NaHCO 3（10mL）和饱和。 用NaCl水溶液（10mL）干燥（Na 2 SO 4），并减压浓缩。通过快速柱色谱（硅胶，己烷-EtOAc）纯化残余物。 参考文献：
产率：86% 合成条件：With aluminum (III) chloride In N,N-dimethyl-formamide at 120℃; for 4.50 h; 实验步骤：通用方法：合成化合物III-1的方法，其中R1，R2和R3同时为式III中的氢，该方法包括以下步骤：（1）加入50mL圆底烧瓶中的1.0mmol吲哚（在配方中） I，R1，R2和R3均为氢）和1.0mmol（0.140g）六亚甲基四胺，然后2mL N，N-二甲基甲酰胺（DMF），在磁力搅拌器中搅拌以溶解固体，然后加入将0.05mmol（0.012g）结晶三氯化铝铝与回流冷凝器连接，在120℃下加热，通过TLC监测反应进程，1小时后将反应冷却至室温，制备悬浮液;（2） ）将步骤（1）中制备的悬浮液用填充有硅藻土的漏斗抽滤。用乙酸乙酯充分洗涤滤饼，抽滤，重复上述操作直至滤液没有产物，并且所有合并滤液。用15mL饱和盐水稀释溶液分散，分层，水层进一步用乙酸乙酯萃取三次。每次10 mL，合并乙酸乙酯层，用10 mL 2 mol / L稀盐酸洗涤。加入饱和碳酸氢钠溶液，最后用10mL饱和盐水洗涤。用无水硫酸钠干燥洗涤过的乙酸乙酯层，干燥后滤除干燥剂。然后用旋转蒸发仪回收溶剂浓缩。最后，使用正己烷 - 乙酸乙酯（V / V = 2：1）的混合物作为洗脱液，将残余物进行硅胶柱色谱，得到纯化的产物。化合物III-的质量吲哚-3-甲醛为0.137g，产物收率为94％。 参考文献：