137281-08-4 N-(4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺

中文名称: N-(4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺
英文名称: N-(4-Oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide
CAS号
分子式: C₁₁H₁₄N₄O₂
分子量: 234.25
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: N-(4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺
英文名: N-(4-Oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide
CAS号: 137281-08-4
分子式: C11H14N4O2
分子量: 234.25
中文别名: N-(4-氧代-4,7-二氢-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)新戊酰胺; N-(4-羟基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)特戊酰胺; N-(4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺
英文别名: Propanamide, N-(4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethyl-; N-(4,7-Dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide; N-(4-Hydroxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethylpropionamide; 2-(2,2-二甲基丙酰基)氨基-4-羟基吡咯并[2,3-d]嘧啶; N-(4-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide; N-(4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide; 2,2-dimethyl-N-(4-oxo-1,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)propanamide; N-(4,7-Dihydro-4-Oxo-3H-Pyrrolo[2,3-d]Pyrimidin-2-Yl)-2,2-Dimethyl-Propanamide; 2,2-dimethyl-N-(4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-propionamide

物化属性

CYP1A2抑制剂: Yes
CYP2C19抑制剂: No
CYP2C9抑制剂: No
CYP2D6抑制剂: No
CYP3A4抑制剂: No
Leadlikeness评分: 1.0
Log S: -2.01
LogP: 1.30880
P-糖蛋白底物: No
PSA: 90.64 Å²
储存条件: 2-8°C
可旋转键数量: 3
合成可及性: 2.19
密度: 1.387 g/cm³
折射率: 1.656
摩尔折射率: 65.19
氢键供体数量: 3.0
氢键受体数量: 3.0
溶解度: 2.29 mg/ml ; 0.00979 mol/l
生物利用度评分: 0.55
皮肤渗透系数: -7.14 cm/s
精确质量: 234.11200
胃肠道吸收: High
芳香重原子数量: 9
重原子数量: 17

生产及用途

用途与制备

作为医药中间体，用于合成相关药物分子，通过降低极性和提高溶解度优化反应过程。

医药

合成路线 1（3. 合成：137281-08-4）

产率：95% 合成条件：at 120℃; 实验步骤：吡咯并[2,3-b]嘧啶8的2-氨基部分的新戊酰化得到9（产率95％）。该步骤的目的是降低极性并增加溶解度8.通过加入己烷和乙酸乙酯（5：1）将产物9直接从反应混合物中沉淀出来。 Mannich对9的反应得到10，产率为70-80％。使用KOAc形成缓冲液，其中磷酸盐保护基团的pH稳定。 Pd催化的10的脱苄基化提供11，产率为90％。这些步骤都不需要色谱纯化。对于10，在除去溶剂并加入丙酮和过滤后，蒸馏滤液，得到半固体粗品10，其可直接用于下一步骤。对于11，过滤Pd / C并除去溶剂，得到残余物，用丙酮洗涤，得到纯的11.HMBC光谱11a。进行HMBC信号，观察3个J CH信号和2个J CH信号（未图示）。为了确定曼尼希反应的区域选择性，通过NOESY和HMBC分析化合物11a。 N7-H和6'-H的弱NOE信号，可能是由于NOESY中的四极N7-H和3J（C4-H5）的信号，以及3 J（C 5或C 9 - 在HMBC（未显示）中的H 3或H 7），确认11a在6位具有氨甲基取代。 参考文献：

[1] Patent: WO2017/31176, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 83-84

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