90923-75-4 1-甲基-1H-吲哚-5-甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：90923-75-4）

产率：91% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In DMF (N,N-dimethyl-formamide) for 0.50 h; 实验步骤：向吲哚-5-甲醛（1.0g，6.9mmol）的DMF（15mL）溶液中分3份加入氢化钠（303mg，60％油分散体，7.59mmol）。 将混合物搅拌30分钟。 然后加入甲基碘（1.96g，13.8mmol）并将混合物搅拌过夜。 加入乙酸乙酯（200mL），用H 2 O（3×20mL）和盐水（25mL）洗涤溶液，用MGSO 4干燥，浓缩，得到N-甲基吲哚-5-甲醛，为橙色油状物（1.0g，91％）。 .APOS; 1 H NMR（200MHz，CDCl 3）810.05（s，1H），8.09（s，1H），7.90-7。 80（m，1H），7.35-7。 15（m，2H），6.85-6。 80（m，1H），3.95（s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2004/52890, 2004, A1. Location in patent: Page 91-92 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 7, p. 2060 - 2079 [3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 158, p. 167 - 183 [4] Patent: US2005/209274, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 27 [5] Journal of Organometallic Chemistry, 2011, vol. 696, # 5, p. 1072 - 1083 [6] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 28, p. 5904 - 5907 [7] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 35, p. 7404 - 7410

合成路线 2（2. 合成：90923-75-4）

产率：72% 合成条件：at 140℃; for 24 h; 实验步骤：在装有磁力搅拌棒的2-dram小瓶中加入（E）-1-甲基-5-苯乙烯基-1H-吲哚（0.5mmol，117mg），CuFe2O4（0.075mmol，18mg），TBHP（0.5mmol）。 ，68L）和DMA（1.5mL）。将反应在140℃下加热24小时。将反应冷却至室温，并通过外部磁体分离铜铁氧体。将母液用EtOAc（20mL）和H 2 O（20mL）稀释。用EtOAc（2×10mL）进一步萃取水层。将合并的有机层用H 2 O（20mL）和盐水（2×20mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩。在快速柱色谱法（梯度EtOAc在己烷中，从5％至15％）后，得到57mg（72％）化合物4k，为黄色油状物。该化合物是已知的.18该化合物被分离为具有痕量二聚产物的混合物（可能的峰在图S1中指定），其与柱色谱不可分离。进行第二轮试验并证实通过GCMS存在苯甲醛作为另一种副产物。 参考文献：

• [1] Synlett, 2018, vol. 29, # 15, p. 2031 - 2034

合成路线 3（3. 合成：90923-75-4）

产率：46% 合成条件：at 90℃; for 5 h; 实验步骤：实施例13：1-甲基-1H-吲哚-5-甲醛（中间体）将吲哚-5-甲醛（0.5g）的碳酸二甲酯（5mL）溶液用1,4-二氮杂 - 双环[2.2]处理。 2]辛烷（38mg）。 将所得混合物加热至90℃并保持5小时，并冷却至室温（rt）。 加入EtOAc（10mL）和水（10mL），水相用EtOAc（3×10mL）萃取。 将合并的有机萃取液用盐水（1×20mL）洗涤，干燥（MgSO 4）并浓缩。 对残余物进行色谱（0-50％EtOAc-己烷），得到标题化合物，为白色固体（46％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2006/74025, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 47 [2] Patent: WO2007/140005, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 26