86357-14-4 三乙酰更昔洛韦

危险性质：非危险化学品

概述 三乙酰更昔洛韦 是 Ganciclovir 衍生物。Ganciclovir 是一种口服活性抗病毒药物，具有抗巨细胞病毒 (CMV) 活性。

医药

合成路线 1（1. 合成：86357-14-4）

产率：85.3% 合成条件：With boron trifluoride diethyl etherate In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 10 h; Microwave irradiation 实验步骤：在第一步中，20.0-二乙酰基鸟嘌呤50.0g（0.21mol，1.0当量），1,3-二乙酰氧基-2-（乙酰氧基甲氧基）丙烷104.2g（0.42mol，2.0当量），3.0g（0.021mol，0.1当量） 将三氟化硼醚合物和200g N，N-二甲基甲酰胺置于微波反应器中，将混合物加热至100℃保持10小时。减压蒸馏除去溶剂，将混合物冷却至室温。 加入450g乙酸乙酯并回流1小时，并将温度降至0-5℃1小时。抽滤和干燥后，三乙酰基更昔洛韦化合物（2）68.3g，收率为85.3％， 纯度为95.6％，化合物（3）为3.1％。 参考文献：

• [1] Patent: CN108467396, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0030; 0031; 0036; 0037; 0040; 0041; 0044; 0045

合成路线 2（3. 合成：86357-14-4）

产率：46.7% 合成条件：With phosphoric acid In chloroform; N,N-dimethyl-formamide 实验步骤：实施例7制备9 - {[2-乙酰氧基-1-（乙酰氧基甲基）乙氧基]甲基} -2-乙酰氨基嘌呤-6-酮（9）和7 - {[2-乙酰氧基-1-（乙酰氧基甲基）乙氧基]甲基} 2-乙酰氨基嘌呤-6-酮（10）二乙酰基鸟嘌呤（10.575g，45mmol），2-乙酰氧基甲氧基-1,3-二乙酰氧基丙烷（22.32g，90mmol）和磷酸（0.3ml）在DMF中的混合物（45）在搅拌下将ml）在120°（油浴135°）下加热3小时。悬浮液逐渐变得均匀。当TLC显示反应完成时，将反应溶液真空蒸发以除去溶剂，得到深棕色糖浆。将糖浆溶于少量CHCl3中，并加到柱子上（硅胶60，φ4×27cm），用CH3OH：CHCl3（0-3％）洗脱，得到9（8.0g，46.7％）和10（5.1）。 g，29.8％）。化合物9：mp 165°-7°（乙酸乙酯）; Rf 0.49（CH 3 OH-CHCl 3 = 1：9）; UV（CH 3 OH）λmax254.5,278.0（sh）; 1 H NMR（DMSO-d6）δ12.07,11.78（NH，s，2H，D2 O可交换），8.14（s，H，8-H），5.53（s，2H，OCH2 N），4.11-3.94（m ，5H，（OCH 2 CH）2 CH），2.18（s，3H，AcN），1.88（s，6H，AcO）。化合物10：熔点176°-178°; Rf 0.61（CH 3 OH：CHCl 3 = 1：9）; UV（CH3OH）λmax261.5nm; 1 H NMR（DMSO-d6）δ12.18,11.63（s，2H，NH，D2 O可交换），8.38（s，1H，8-H），5.73（s，2H，OCH2 N），4.14-3.92（m ，5H，（OCH 2 CH）2 CH），2.17（s，3H，AcN），1.88（s，6H，AcO）。 ：