1001070-33-2 5-溴-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：100% 合成条件：Stage #1: With tetrabutylammomium bromide; sodium hydroxide In dichloromethane at 0℃; for 0.08 h; Stage #2: at 0 - 25℃; for 12.25 h; 实验步骤：将氢氧化钠（4.1g，102.8mmol）加入到四丁基溴化铵（331mg，1.0mmol）和5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（6.7g，34.7mmol）的二氯甲烷溶液中（ 在0℃下将混合物在0℃下搅拌5分钟。 在0℃下将苯磺酰氯（5.7mL，44.5mmol）缓慢加入上述混合物中。将所得混合物在0℃下搅拌15分钟，然后将其温热至25℃并在该温度下保持搅拌。 12小时 过滤反应混合物，滤液真空浓缩，然后用己烷洗涤，得到1-苯磺酰基-5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶，为白色固体（11.8g，100％）：LC / MS m / e计算值C 13 H 10 BrN 2 O 2 S [M + H] + 338.20，实测值337.1,339.1;实测值：337.1,339.1。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δppm6.56（d，J = 4.0Hz，1H），7.51（m，2H），7.60（m，1H），7.75（d，J = 4.0Hz，1H），7.98（ d，J = 2.1Hz，1H），8.18（m，2H），8.45（d，J = 2.0Hz，1H）。 参考文献：
产率：99.6% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide; mineral oil at 0 - 25℃; for 0.33 h; Inert atmosphere Stage #2: at 0 - 25℃; for 1 h; Inert atmosphere 实验步骤：向5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶17（5g，25mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（DMF，40mL）氢化钠（NaH，0.91g，37mmol）溶液中 在0℃下加入并在25℃下搅拌20分钟。 在0℃下向混合物中滴加苯磺酰氯（5.37g，30mmol）并在25℃下搅拌1小时。 将混合物用氯化铵（NH 4 Cl）溶液淬灭，用二氯甲烷（DCM，50mL×2）萃取。 将有机相用水（50mL×2），盐水（50mL×2）洗涤，用硫酸钠（Na 2 SO 4）干燥。 过滤后，浓缩有机相，得到化合物18，为白色固体（8.5g，收率99.6％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.44（s，1H，Ar-H），8.18-8.16（d，J = 7.8Hz，2H，Ar-H），7.96（s，1H，Ar-H），7.74 -7.73（m，J = 4.0Hz，1H，Ar-H），7.59-7.50（t，J = 7.4Hz，1H，Ar-H），7.47-7.38（t，2H，Ar-H），6.55- 6.54（d，J = 4.0Hz，1H，Ar-H）。 参考文献：