45695-03-2 (R)-1-(2-吡啶)乙胺

中文名称: (R)-1-(2-吡啶)乙胺
英文名称: (R)-1-(Pyridin-2-yl)ethanamine
CAS号
分子式: C₇H₁₀N₂
分子量: 122.17
更新日期: 2026-04-02

名称和标识

中文名: (R)-1-(2-吡啶)乙胺
英文名: (R)-1-(Pyridin-2-yl)ethanamine
CAS号: 45695-03-2
分子式: C7H10N2
分子量: 122.17
中文别名: (R)-1-(2-吡啶)乙胺（储存“避光”；运输“常温”）
英文别名: (R)-1-methyl-1-(pyridin-2-yl)methanamine; (R)-2-methoxy-1-methyl-ethylamine hydrochloride; (R)-1-(2-Pyridyl)ethylamine; [(1R)-1-(2-pyridinyl)ethyl]amine; α-Pyridylethylamine; 1-(2-Pyridyl)ethylamine; (R)-1-METHOXYPROPAN-2-AMINE HCL; (1R)-1-(2-Pyridinyl)ethanamine; 1-(pyridin-2-yl)ethanamine; (1R)-1-(Pyridin-2-yl)ethanamine; (R)-1-Methoxypropan-2-amine hydrochloride; 2-methoxy-1-methyl-ethylamine hydrochloride; (2R)-1-methoxypropan-2-amine hydrochloride; 2-[(R)-1-Aminoethyl]pyridine; (R)-1-(pyridinyl-2yl)ethylamine; 1-(Pyridin-2-yl)ethanamin; (R)-1-Pyridin-2-yl-ethylamine; 1-(2-Pyridinyl)ethanamine; 2-[(R)-1-Aminoethyl]pyridine

物化属性

外观与性状: 浅黄色至黄色液体
储存条件/存储条件: 2-8°C, under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
密度: 1.0±0.1 g/cm3
折射率: 1.537
旋光度: Consistent with structure
沸点: 194.5±15.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性: 9.28 mg/ml ; 0.076 mol/l
精确质量: 122.084396
蒸气压/蒸汽压: 0.4±0.4 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 9.05±0.39(Predicted)
闪点: 92.1±7.4 °C
化学性质: 无色至淡黄色液体，对空气敏感。闪点 172.4℉/78℃。
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 0.0 alert
Leadlikeness: 1.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 1.66
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 1.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.55
Fraction Csp3: 0.29
LogP: -0.06
LogP(Consensus): 0.71
LogP(MLOGP): 0.22
LogP(SILICOS-IT): 1.11
LogP(WLOGP): 0.78
LogP(XLOGP3): 0.15
LogP(iLOGP): 1.28
LogS(Ali): -0.52
LogS(ESOL): -1.12
LogS(SILICOS-IT): -2.06
PSA: 38.91000
TPSA: 38.91 Å²
可旋转键数: 1
摩尔折射率: 36.72
氢键供体数: 1.0
氢键受体数: 2.0
皮肤渗透Log Kp: -6.94 cm/s
芳香重原子数: 6
重原子数: 9

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成; 医药中间体; 有机合成中间体

合成路线 1（2. 合成：45695-03-2）

产率：34% 合成条件：With borane-THF; triethyl borane In 1,4-dioxane at 10℃; for 72 h; 实验步骤：C）用手性螺硼酸盐不对称还原O-苄基吡啶基烷基酮肟13。根据本发明的另一方面，制备2-，3-或4-吡啶基烷基肟醚，并在催化剂5存在下在不同反应条件下还原，如图6和表8所示.4-乙酰基吡啶O -benzyloxime，13a，在0℃下在二恶烷中用5当量BH3-THF得到N-（1-吡啶基-4-乙基） - 乙酰胺，14a，99％ee，但化学收率低，如条目所示4.虽然将混合物在冰浴中搅拌4天，但TLC显示剩余的原料。筛选THF和叔丁基甲基醚以还原4-吡啶基肟醚（条目1-3）。但是，二恶烷是最佳溶剂。为了改善转化率，还原在室温下在THF中进行。两天后反应完成，但ee值降低（条目2）。还研究了在不同温度和不同催化负荷下还原3-吡啶基 - 肟醚。我们发现在反应搅拌48小时后，反应在10℃下用30％催化剂的二恶烷溶液完成。分离的产物为84％，ee值> 98％，如条目8所示。进行了类似的优化研究以减少13c。在1.0当量催化剂存在下，获得2.0当量硼烷，60％ee（条目10），产率适中。使用0.3当量的催化剂5在10℃下在二恶烷中并用BEt 3保护吡啶氮（条目11），反应不令人满意。加入BF3导致产率更高但对映选择性更低（条目12）。需要化学计算量的催化剂5来完成2-吡啶基肟苄基醚的还原，但具有中等的ee值（条目10）。对于表8中列出的反应，通过柱色谱分离产物。使用手性柱（CP-Chirasil-DexCB）通过GC分析乙酰基衍生物测定ee。 参考文献：

[1] Patent: WO2008/27740, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 14-15

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