112892-88-3 4-醛基苯并环丁烯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：112892-88-3）

产率：81.2% 合成条件：Stage #1: With magnesium; ethylene dibromide In tetrahydrofuran for 1 h; Heating / reflux Stage #2: for 0.25 h; Heating / reflux 实验步骤：3-羧基双环[4,2,0] octa-1,3; 5-三烯或A-甲醛苯并环丁烯，Q6。向500mL烧瓶中加入50mL干燥的THF，Mg屑（2.88g，120mmol）和1,2-二溴乙烷（4滴）。然后将反应混合物加热回流15分钟，通过滴液漏斗加入4-溴苯并环丁烯，5,11（20.0g，109mmol）的25mL THF溶液，形成格氏试剂。加入并用25mL无水THF冲洗滴液漏斗后，将反应混合物在回流下再加热45分钟，得到绿棕色溶液。然后将反应混合物冷却至0℃，向溶液中滴加DMF（15mL，210mmol），并将反应混合物在回流下加热15分钟。将反应混合物倒入150g冰中，酸化至pH），并用饱和NaHCO 3溶液中和。粗产物用乙酸乙酯萃取，有机相用硅藻土过滤，蒸发溶剂，得到粗产物。产物经柱色谱纯化，用10％乙醚/己烷作为洗脱溶剂，最后通过Kugelrohr蒸馏（145℃，0.5mm）纯化，得到醛Q6（11.7g，81.2％），为无色液体; IR 3000-2800,1690,1598,1216,1067和827 CnV1; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ9.9（s，1H，CHO），7.65（dd，1H，J = 7.4Hz，J = 1.2Hz，ArH），7：50（s，1H，ArH），7.14（ dd，IH，J = 7.4Hz，J）1.2Hz，ArH），3.15（s，4H，CH2）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）“5 192.28,153.69,146.57,135.4,130.26,122.89,122.81,29.97和29.23。对C9H8O的分析计算值：C，81.8; H 6.10实测值：C，81.7; H， 5.94。 参考文献：

• [1] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 29, p. 8653 - 8660 [2] Patent: WO2008/24435, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 94-95 [3] Patent: EP2460795, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 11 [4] Synthetic Communications, 1991, vol. 21, # 22, p. 2335 - 2340