210366-15-7 1-(苄氧基)-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：210366-15-7）

产率：91% 合成条件：Stage #1: With potassium carbonate In methanol for 16 h; Heating / reflux Stage #2: With hydrogenchloride In water 实验步骤：1-苄氧基-6-羧基-2（1H） - 吡啶酮（1,2-HOPOBn酸）; 将1-羟基-6-羧基-2（1H） - 吡啶酮（15 5 g，0 1 mol）和无水碳酸钾（27 6 g，0 2 mol）与苄基氯（15 2 g，0 12 mol）混合 在甲醇（250mL）中将混合物回流16小时，过滤，将滤液蒸发至干。将残余物溶于水（50ml）中，用6N HCl酸化至pH2。过滤分离出白色沉淀， 用冷水洗涤，真空干燥，得到22.3g（91％）1-苄氧基-6-羧基-2（1 //） - 吡啶酮，熔点176-177℃.1 H NMR（300MHz， CDCl 3）δ5269（s，2H），6 546（dd，J = 16Hz，J = 6 7 Hz，1H），6 726（dd，J = 16Hz，J = 9 2 Hz，1H）， 7 39-7 51（m，6H）1 3C NMR（75MHz，DMSO- *）δ779,106 0,124 1,128 5,129 1,129 6,133 8,138 7,140 5,157 7,161,7 C 13 H 11 NO 4 C的分析计算值（63 66（63 75），H，4 53（4 55），N，5 71（5 52） 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 11, p. 4849 - 4860 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 18, p. 3963 - 3971 [3] Patent: WO2008/8797, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 58 [4] Patent: WO2007/121453, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 108 [5] Patent: WO2017/105565, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 0109

合成路线 2（2. 合成：210366-15-7）

产率：91% 合成条件：Stage #1: With potassium carbonate In methanol for 16 h; Heating / reflux Stage #2: With hydrogenchloride In water 实验步骤：将35A（15.5g，0.1mol）和无水碳酸钾（27.6g，0.2mol）与苄基氯（15.2g，0.12mol）在甲醇（250mL）中混合。 将混合物回流16小时，过滤，将滤液蒸发至干。 将残余物溶于水（50mL）中，用6N HCl酸化至pH2。过滤分离所得白色沉淀，用冷水洗涤，真空干燥，得到22.3g（91％）36A，熔点176 -177°C。计算值。 （已发现）C13H11NO4：C，63.66（63.75）; H，4.53（4.55），N，5.71（5.52）。 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）：δ5.26（s，2H，CH2），6.54（dd，J = 6.7,1.1Hz，1H），6.73（dd，J = 9.2,1.6Hz，1H） ，7.39-7.51（m，6 H）。 13 C NMR（125MHz，DMSO-d6）：δ77.9,106.0,124.1,128.5,129.1,129.6,133.8,138.7,140.4,157.6,161.7。 参考文献：

• [1] Patent: US2005/8570, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 44-45