32431-84-8 3-氟-2-噻吩羧酸

危险性质：非危险化学品

3-氟-2-噻吩羧酸是一种羧酸类化合物，用于有机试剂。

有机试剂

合成路线 1（1. 合成：32431-84-8）

产率：40% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 0.50 h; Stage #2: With N-fluorobis(benzenesulfon)imide In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 20℃; for 10 h; 实验步骤：将2-噻吩 - 羧酸（1.7g，13.3mmol）溶解在无水THF（30mL）中并在Ar下在搅拌下将溶液冷却至-78℃。将己烷中的正丁基锂（18.3mL，29.3mmol）加入到上述溶液中，并将混合物搅拌30分钟。然后加入N-氟苯磺酰亚胺（5g，15.9mmol）的THF（30mL）溶液，将所得溶液在-78℃下搅拌4小时，并在6小时内温热至环境温度。 。将反应混合物用乙醚（100mL）稀释，冷却至0℃，加入1N HCl（15mL），得到两相混合物。分离水层并用乙醚（3.x.50mL）洗涤。将合并的醚层用MgSO 4干燥，过滤，并真空浓缩，得到橙色油状物。将该油状物在硅胶上进行柱色谱，使用1：1己烷/乙酸乙酯作为洗脱液。得到（14）浅棕色固体（0.777g），收率40％。 TLC（1：1乙酸乙酯/己烷）Rf 0.17; 1H NMR（CDCl3）δ10.7（s，1H），7.53（dd，J = 5.4,3.6Hz，1H），6.89（d，J = 5.4Hz，1H）; 13C NMR（75MHz，CDCl3）δ166.2（d，J = 3.5Hz），161.5（d，J = 278Hz），132.0（d，J = 10Hz），118.9（d，J = 24.7Hz），113.6 ; 19FNMR（282MHz，CDCl3，CFCl3）δ-65.2（d，J = 6Hz）; EI-MS m / e 145.9838（对于C 5 H 3 FO 2 S，M +计算值为145.9838）。 参考文献：

• [1] Organic Preparations and Procedures International, 1997, vol. 29, # 2, p. 221 - 223 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 20, p. 4333 - 4340 [3] Patent: US2009/155202, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 16 [4] Macromolecules, 2017, vol. 50, # 16, p. 6098 - 6107 [5] Patent: WO2010/148488, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 29 [6] Patent: WO2012/139425, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 121 [7] Patent: US2018/127401, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0507-0510