910543-72-5 3-氨基-5-溴-1-甲基吡啶-2(1H)-酮

中文名称: 3-氨基-5-溴-1-甲基吡啶-2(1H)-酮
英文名称: 3-Amino-5-bromo-1-methylpyridin-2(1H)-one
CAS号
分子式: C₆H₇BrN₂O
分子量: 203.04
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 3-氨基-5-溴-1-甲基吡啶-2(1H)-酮
英文名: 3-Amino-5-bromo-1-methylpyridin-2(1H)-one
CAS号: 910543-72-5
分子式: C6H7BrN2O
分子量: 203.04
中文别名: 1-甲基-3-氨基-5-溴吡啶-2(1H)-酮; 3-氨基-5-溴-1-甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮; 3-氨-5-溴-1-甲基吡啶-2-酮; L-甲基-3-氨基-5-溴-L-H-吡啶-2-酮
英文别名: 3-Amino-5-bromo-1-methyl-1,2-dihydropyridin-2-one; 3-amino-5-bromo-1-methyl-2-pyridinone; 3-amino-5-bromo-1-methyl-1H-pyridin-2-one; 3-amino-5-bromo-1-methylpyridin-2(1H)-one; 3-Amino-5-bromo-1-methyl-2(1H)-pyridinone; 2(1H)-Pyridinone, 3-amino-5-bromo-1-methyl-

物化属性

LogP: 0.86
LogS: -1.75
MLOGP: 0.76
PSA: 48.02 Å²
SILICOS-IT LogP: 0.87
WLOGP: 0.74
XLogP3: 0.33
iLOGP: 1.6
外观: 浅棕色至棕色固体
密度: 1.7±0.1 g/cm³
折射率: 1.627
沸点: 258.7±40.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 3.6 mg/ml
蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg (25 °C)
闪点: 110.2±27.3 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：910543-72-5）

产率：77% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride; water; iron In ethanol at 60℃; for 2 h; Stage #2: With water; potassium carbonate In ethanol 实验步骤：3-氨基-5-溴-1-甲基吡啶-2-酮（42）; 将装有机械搅拌器和回流冷凝器的1升三颈圆底烧瓶用氮气吹扫并装入41（21.7g，93.3mmol），乙醇（305mL），铁粉（-325目，52.1g）。（933mmol）和2N盐酸（50mL，100mmol），将混合物在60℃加热2小时。此后，将反应冷却至室温，并加入碳酸钾至pH8。由pH试纸测定。过滤所得悬浮液，滤饼用乙醇（4.x.100mL）洗涤。减压浓缩滤液，得到棕色固体。该固体用硅胶柱色谱纯化，得到42，收率77％（14.5g），为灰白色粉末：mp104-105℃。 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ7.15（d，1H，J = 2.5Hz），6.46（d，1H，J = 2.5Hz），5.45（bs，2H），3.40（s，3H）; MS（ESI +）m / z 203（M + H）。 参考文献：

[1] Organic Process Research and Development, 2014, vol. 18, # 1, p. 228 - 238 [2] Patent: US2009/82330, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 39-41 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 11, p. 3021 - 3029 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 2, p. 755 - 758 [5] Patent: WO2006/99268, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 69 [6] Patent: US2018/44335, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0446-0447

合成路线 2（2. 合成：910543-72-5）

产率：54% 合成条件：Stage #1: With Benzophenone imine In 1,4-dioxane at 95℃; for 16.25 h; Stage #2: at 20℃; for 1 h; Stage #3: With water; sodium hydrogencarbonate In methanol; dichloromethane 实验步骤：实施例2N- {3- [5-（4-氨基 - 吡啶-2-基氨基）-1-甲基-6-氧代-1,6-二氢 - 吡啶-3-基] -2-甲基 - 苯基} -4 -ter-丁基苯甲酰胺（7）; 3-氨基-5-溴-1-甲基-1H-吡啶-2-酮（4）向装有磁力搅拌棒的48-mL密封管中加入二苯甲酮亚胺（0.43g，2.4mmol）， 3,5-二溴-1-甲基-1H-吡啶-2-酮（1）（0.51g，2.0mmol），Pd（OAc）2（0.025g，0.040mmol），rac-BINAP（0.082g，0.13mmol））和Cs 2 CO 3（0.92g，2.8mmol）的二恶烷溶液（15mL）。将混合物脱气15分钟后，将其在95℃加热16小时。然后，将反应混合物冷却至室温并倒入H 2 O（10mL）中。向其中加入二氯甲烷，分离各层。水相用二氯甲烷（3×10mL）萃取，合并的有机萃取液用H 2 O（5mL）和盐水（5mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并浓缩。将粗产物溶于1N HCl / MeOH（3mL）中并在室温下搅拌1小时。然后，向反应混合物中加入饱和NaHCO 3。 NaHCO 3（10mL）和二氯甲烷（10mL），分离各相。水层用二氯甲烷萃取，合并的有机层用H 2 O（5mL）和盐水（5mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并浓缩。通过柱色谱法纯化粗混合物，梯度0-10％MeOH的二氯甲烷/乙醚（1/1）溶液，得到0.22g（54％）的3-氨基-5-溴-1-甲基-1H-吡啶 - 2-one（4）为固体。 参考文献：

[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 10, p. 1677 - 1687 [2] Patent: WO2008/33854, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 66

合成路线 3（3. 合成：910543-72-5）

产率：54% 合成条件：Stage #1: With caesium carbonate In 1,4-dioxane at 95℃; for 16 h; Stage #2: at 20℃; for 1 h; Stage #3: With sodium hydrogencarbonate In methanol; dichloromethane; water 实验步骤：3-氨基-5-溴-1-甲基-1H-吡啶-2-酮（2）向装有磁力搅拌棒的48mL密封管中加入二苯甲酮亚胺（0.43g，2.4mmol），3,5 - 二溴-1-甲基-1H-吡啶-2-酮（1）（0.51g，2.0mmol），Pd（OAc）2（0.025g，0.040mmol），rac-BINAP（0.082g，0.13mmol），和Cs 2 CO 3（0.92g，2.8mmol）的二恶烷溶液（15mL）。将混合物脱气15分钟后，将其在95℃下加热16小时。然后，将反应混合物冷却至室温并倒入H 2 O（10mL）中。向其中加入二氯甲烷，分离各层。水相用二氯甲烷（3×10mL）萃取，合并的有机萃取液用H 2 O（5mL）和盐水（5mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并浓缩。将粗产物溶于1N HCl / MeOH（3mL）中并在室温下搅拌1小时。然后，向反应混合物中加入饱和NaHCO 3。 NaHCO 3（10mL）和二氯甲烷（10mL），分离各相。水层用二氯甲烷萃取，合并的有机层用H 2 O（5mL）和盐水（5mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并浓缩。通过柱色谱法纯化粗混合物，梯度0-10％MeOH /二氯甲烷/乙醚（1/1），得到0.22g（54％）3-氨基-5-溴-1-甲基-1H-吡啶-2-酮一（2）作为固体。 参考文献：

[1] Patent: US2008/153834, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22

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