77332-89-9 3-氯-2-碘吡啶

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：77332-89-9）

产率：77% 合成条件：Stage #1: With boron trifluoride diethyl etherate In diethyl ether at 0℃; Inert atmosphere Stage #2: With lithium diisopropyl amide In diethyl ether at -78 - 20℃; Inert atmosphere Stage #3: With iodine In diethyl ether at -78℃; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：将1a（1.70g，1.40mL，15.0mmol）或1b（2.37g，1.44mL，15.0mmol）在无水乙醚（60mL）中的溶液冷却至0℃，并将三氟化硼醚合物（BF 3 Et 2 O）加入向其中加入乙醚（2.34g，2.07mL，16.5mmol）。将得到的3-氯-3-溴吡啶-BF 3加合物（2a / 2b）的白色悬浮液冷却至78℃和LDA / LTMP（16.5mmol）。 ）被加入其中。将指示形成碳阴离子3a / 3b的红棕色溶液在78℃下搅拌5-10分钟。将苯甲醛（1.75g，1.67mL，16.5mmol）逐滴加入到3a（15.0mmol）的溶液中。 -78°C。将反应混合物缓慢升至室温并用冷水水解。用乙醚萃取有机层，用水，盐水溶液洗涤，然后再用水洗涤。合并的有机层用无水硫酸钠干燥，真空除去溶剂，得到粗产物。通过柱色谱（60-120目硅胶和20％EtOAc /己烷）纯化粗产物，得到标题化合物。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 48, p. 10284 - 10291

合成路线 2（2. 合成：77332-89-9）

产率：86% 合成条件：With chloro-trimethyl-silane; sodium iodide In propiononitrile for 2 h; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：将2-溴-3-氯吡啶（6.25g，0.033mol）和碘化钠（14.5g，0.10mol）溶解在丙腈（26mL）中。 然后将氯（三甲基）硅烷（4.1mL，32mmol）滴加到混合物中。 鼓泡停止后，将反应混合物在氮气下回流2小时。 将混合物在EtOAc（75mL）中稀释，并用水（50mL）洗涤三次。 然后将有机层用硫酸钠干燥，过滤，并真空浓缩，得到标题化合物，为浅黄色固体（6.69g，86％）：1H NMR（400MHz，d6-DMSO）：δ7.42-7.45（q，1H） ），7.94-7.97（m，1H），8.30-8.32（m，1H）LCMS Rt = 1.38分钟MS m / z 240 [MH] + 参考文献：

• [1] Patent: US2012/10183, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 52 [2] European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 24, p. 4181 - 4184