394-69-4 5-氟喹啉

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5-氟喹啉及其衍生物（如5-氟-1,2,3,4-四氢喹啉）在医药领域有应用，相关研究见于专利和学术期刊。

医药

合成路线 1（1. 合成：394-69-4）

产率：55% 合成条件：at 0℃; for 1 h; 实验步骤：制备LIII 5-氟-1,2,3,4-四氢喹啉5-氟喹啉在0℃下，向5-氨基喹啉（50g，347mmol）在48％HBF4（200mL）中的悬浮液中。分批加入亚硝酸钠。将其搅拌1小时，然后倒入1：1乙酸乙酯/乙醚（500mL）中。过滤所得悬浮液，干燥固体。将该固体（82.5g，338mmol）分批加入到回流的二甲苯（1L）中并搅拌2小时，然后冷却。轻轻倒出二甲苯，将残余物溶于1N盐酸（600mL）中。用碳酸钠中和后，用乙酸乙酯（10.x.500mL）萃取混合物。萃取液用硫酸钠干燥，过滤，减压除去挥发物。将残余物进行硅胶色谱，用10-20％二乙醚的己烷溶液洗脱。合并含有产物的级分并减压浓缩，得到28.1g（55％）所需化合物。 MS（EI，m / z）C 9 H 6 FN（M + 1）148.0还原将5-氟喹啉（28.1g），5％钯碳（5.6g）的甲醇溶液在40°振荡过夜C.在60psi氢气下。将混合物通过硅藻土过滤并减压浓缩。将残余物进行硅胶色谱，用5-10％乙酸乙酯的己烷溶液洗脱。合并含有产物的级分并减压浓缩，得到22.5g（78％）标题化合物。 MS（EI，m / z）C 9 H 10 FN（M + 1）152.0 参考文献：

• [1] Patent: US2003/229026, 2003, A1. Location in patent: Page 25 [2] Bioorganic and medicinal chemistry, 2002, vol. 10, # 8, p. 2611 - 2623 [3] Patent: WO2012/94462, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 75 [4] Biological and Pharmaceutical Bulletin, 1997, vol. 20, # 6, p. 646 - 650 [5] Patent: WO2014/139144, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 179 [6] Patent: US2014/288081, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0738; 0739 [7] Patent: WO2014/139325, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 192; 193 [8] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 16, p. 6998 - 7011

合成路线 2（2. 合成：394-69-4）

产率：55% 合成条件：for 2 h; Heating / reflux 实验步骤：制备1 5-氟-1,2,3,4-四氢喹啉;5-氟喹啉; 在0℃下将亚硝酸钠分批加入到5-氨基喹啉（50g，347mmol）在4Spercent HBF4（200mL）中的悬浮液中。 搅拌1小时，然后倒入1：1乙醚/乙酸乙酯（500mL）中。 过滤所得悬浮液并干燥固体。 将该固体（82.5g，338mmol）分批加入到回流的二甲苯（1L）中，搅拌2小时，然后冷却。 倒出二甲苯并将残余物溶于1N盐酸（600mL）中。 用碳酸钠中和，用乙酸乙酯（10×500mL）萃取，用硫酸钠干燥萃取物，过滤并减压浓缩。 将残余物进行硅胶色谱，用10-20％二乙醚的己烷溶液洗脱。 合并含有产物的级分并在减压下浓缩，得到所需化合物（28.1g，55％）。 MS（EI，m / z）C 9 H 6 FN（M + 1）148.0 参考文献：

• [1] Patent: WO2003/76442, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 22 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 16, p. 6998 - 7011