49679-45-0 3-氯喹喔啉-2-甲酸乙酯

WGK Germany:WGK 3 危险等级:IRRITANT 海关编码:2933998090 存储类别:11 - 可燃固体

作为医药中间体，用于相关药物的合成研究。

医药

合成路线 1（1. 合成：49679-45-0）

产率：100% 合成条件：at 0℃; for 0.50 h; Reflux 实验步骤：在冰浴温度下，向干燥的三颈圆底烧瓶中加入化合物2（218mg，1.00mmol）的磷酰氯（2mL）溶液。 然后在0℃加入二甲基甲酰胺（0.1mL）并将反应混合物回流30分钟。 冷却后，将得到的混合物用乙酸乙酯稀释，并用10％氢氧化钠溶液（25mL）和盐水（2×10mL）洗涤。 将合并的有机层用MgSO 4干燥，过滤，并减压蒸发，得到米色固体状的衍生物3（237mg，100％）。 Mp 46.4℃.1 H NMR（300MHz，CDCl 3）d 8.18（m，1H），8.07（m，1H），7.92e7.81（m，2H），4.58（q，2H，J 7.2Hz，CH 2） ，1.49（t，3H，J 7.2 Hz，CH3）。 13 C NMR（75MHz，CDCl 3）d 163.9,144.7,143.9,142.2,139.7,132.6,131.0,129.6,128.3,63.0,14.1。 参考文献：

• [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 154, p. 101 - 109 [2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 5, p. 1139 - 1143 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 4, p. 1253 - 1256 [4] Journal of the Chemical Society, 1945, p. 622,625 [5] Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 161,163; engl. Ausg. S. 145, 147 [6] Archiv der Pharmazie, 2012, vol. 345, # 9, p. 687 - 694 [7] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 53, # 6, p. 1721 - 1737

合成路线 2（2. 合成：49679-45-0）

产率：77% 合成条件：Stage #1: at 115℃; for 0.17 h; Stage #2: at 0℃; 实验步骤：步骤F（化合物6）将化合物5（4.5g。/ 20.6mmol）和磷酰氯的混合物加热至115度，保持10分钟。 减压除去过量的三氯氧化磷，将残余物倒入250克碎冰中。 通过加入氢氧化铵中和混合物，然后用乙醚萃取。 将有机层用硫酸镁干燥，过滤并蒸发至干。 无需进一步纯化，原料使用。 产量：3.74克。 大约77％。 1H NMR（500MHz，CDCl3）δ8.22（d，1H），8.11（d，1H），7.95-7。 86（m，2H），4.60（q，2H），1.50（t，3H）。 ：