24316-19-6 三尖杉碱

危险性质：非危险化学品

天然提取物；生命科学，具有抗白血病和抗病毒活性。

医药

38750-57-1 24316-19-6 在-78℃条件下，向搅拌中的(-)-头孢噻酮(S9)（5.5mg，18μmol，1.0当量）的甲醇（0.65mL）溶液中加入硼氢化钠（27mg，0.70mmol，40当量）。所得白色混合物在-78℃下继续搅拌10分钟，随后缓慢升温至25℃，并在此温度下搅拌1小时。反应完成后，将混合物用水（30mL）稀释，并用二氯甲烷（4×15mL）进行萃取。合并有机相，用硫酸钠干燥，重力过滤，滤液经旋转蒸发浓缩，得到目标产物(-)-1（5.2mg，收率95%），为浅黄色薄膜状。薄层色谱（TLC）显示Rf值为0.08（展开剂：10%甲醇/二氯甲烷）。产物结构经1H NMR（500MHz，CDCl3）、IR及HRMS（ESI）确证：1H NMR δ 6.68（s, 1H, ArH），6.65（s, 1H, ArH），5.90（s, 2H, OCH2O），4.93（s, 1H, 乙烯基H），4.76（d, 1H, J = 9Hz, CH(OH)），3.73（s, 3H, OCH3），3.68（d, 1H, J = 9Hz, ArCHCH(OH)），3.35（m, 1H, CH2），3.08（m, 1H, CH2），2.92（ddd, 1H, J = 12, 11, 7Hz, CH2），2.54-2.62（m, 2H, CH2），2.36（dd, 1H, J = 14, 7Hz, CH2），2.00（m, 1H, CH2），1.60-1.90（m, 4H, CH2）；IR（纯膜）3411（宽峰, 弱）, 2926（中）, 1651（中）, 1503（中）, 1486（强）, 1222（强）cm-1；HRMS（ESI）m/z：C18H22NO4（[M+H]+）计算值316.1549，实测值316.1559。 参考文献： [1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 32, p. 10370 - 10371 [2] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 14, p. 4293 - 4306 [3] Patent: WO2009/148654, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 135 [4] Phytochemistry (Elsevier), 1973, vol. 12, p. 2987 - 2991