24316-19-6 三尖杉碱
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
天然提取物;生命科学,具有抗白血病和抗病毒活性。
医药
38750-57-1 24316-19-6 在-78℃条件下,向搅拌中的(-)-头孢噻酮(S9)(5.5mg,18μmol,1.0当量)的甲醇(0.65mL)溶液中加入硼氢化钠(27mg,0.70mmol,40当量)。所得白色混合物在-78℃下继续搅拌10分钟,随后缓慢升温至25℃,并在此温度下搅拌1小时。反应完成后,将混合物用水(30mL)稀释,并用二氯甲烷(4×15mL)进行萃取。合并有机相,用硫酸钠干燥,重力过滤,滤液经旋转蒸发浓缩,得到目标产物(-)-1(5.2mg,收率95%),为浅黄色薄膜状。薄层色谱(TLC)显示Rf值为0.08(展开剂:10%甲醇/二氯甲烷)。产物结构经1H NMR(500MHz,CDCl3)、IR及HRMS(ESI)确证:1H NMR δ 6.68(s, 1H, ArH),6.65(s, 1H, ArH),5.90(s, 2H, OCH2O),4.93(s, 1H, 乙烯基H),4.76(d, 1H, J = 9Hz, CH(OH)),3.73(s, 3H, OCH3),3.68(d, 1H, J = 9Hz, ArCHCH(OH)),3.35(m, 1H, CH2),3.08(m, 1H, CH2),2.92(ddd, 1H, J = 12, 11, 7Hz, CH2),2.54-2.62(m, 2H, CH2),2.36(dd, 1H, J = 14, 7Hz, CH2),2.00(m, 1H, CH2),1.60-1.90(m, 4H, CH2);IR(纯膜)3411(宽峰, 弱), 2926(中), 1651(中), 1503(中), 1486(强), 1222(强)cm-1;HRMS(ESI)m/z:C18H22NO4([M+H]+)计算值316.1549,实测值316.1559。 参考文献: [1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 32, p. 10370 - 10371 [2] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 14, p. 4293 - 4306 [3] Patent: WO2009/148654, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 135 [4] Phytochemistry (Elsevier), 1973, vol. 12, p. 2987 - 2991