653589-95-8 2-甲氧羰基苯硼酸频哪醇酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：653589-95-8）

产率：86% 合成条件：With palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane for 12 h; Inert atmosphere 实验步骤：在氮气保护下，邻 - 溴苯甲酸甲酯（2.15克，10毫摩尔），双（频哪醇合）二硼（3.05克，12毫摩尔），乙酸钾（3.92克，40毫摩尔），[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁] 二氯化钯（0.49g，0.5mmol）将其加入150mL二恶烷中，加热至85℃，保持12小时。反应结束后，减压蒸馏除去二恶烷，用二氯甲烷萃取。 用饱和氯化钠水溶液洗涤三次。在减压下蒸馏出二氯甲烷后，通过柱色谱法纯化粗产物，用石油醚：二氯甲烷= 3：1（v / v）洗脱，得到固体， 得到的化合物为1.25g，收率为86％.1H NMR，13C NMR，MS和元素分析结果表明，所得化合物为目标产物。 参考文献：

• [1] Patent: CN108424344, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0062; 0063; 0064; 0074 [2] Patent: KR2015/111106, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0383-0386 [3] Patent: KR2016/2328, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0589-0591 [4] Patent: KR2017/139895, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0395; 0414-0419 [5] Green Chemistry, 2012, vol. 14, # 3, p. 661 - 667 [6] Patent: WO2017/178338, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 39 [7] Patent: WO2017/178339, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 36

合成路线 2（3. 合成：653589-95-8）

产率：18% 合成条件：With potassium acetate In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 16 h; 实验步骤：在5mL无水DMF中加入B3a（150mg，0.5mmol），PdCl 2 dppf.CH 2 Cl 2（40mg，0.05mmol），双（频哪醇合）二硼（190mg，0.75mmol）和KOAc（147mg，1.5mmol）。 将反应在80℃下搅拌16小时。 冷却至室温后，将反应物通过硅藻土过滤两次，浓缩所得滤液，在硅胶柱上纯化，用5％EtOAc的己烷溶液洗脱，得到B3，收率18％（24mg，0.09mmol）。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ= 7.93（d，J = 7.7Hz，1H），7.50（m，2H），7.40（m，1H），3.91（s，3H），1.42（s，12H）。 13 C NMR（100MHz，CDCl 3）δ= 133.8,133.0,132.5,129.2,128.9,128.5,84.4,74.3,25.6。 ESI-MS（+）：m / z 262.88 [M + H] +。 参考文献：

• [1] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 28, p. 7968 - 7970 [2] Patent: US2011/312905, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 40