65537-54-4 3-(3-溴苯基)丙-1-醇
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：100% 合成条件：With borane-THF In tetrahydrofuran at 14℃; for 18 - 22 h; Heating / reflux 实验步骤：通过加料漏斗向3-（3-溴苯基）丙酸（10.0g，43.7mmol）的无水THF（150mL）溶液中加入1.0M BH 3 .THF（150mL，150mmol）。加入BH 3 .THF后，将反应物回流18小时。用水（100mL）和1N HCl（300mL）淬灭反应。将溶液用氯化钠饱和并用乙酸乙酯萃取。用盐水洗涤有机萃取物，用硫酸镁干燥。有机物质经硅胶色谱纯化，用乙酸乙酯的己烷溶液洗脱，得到9.39g（100％）所需醇，为无色油状物。 NMR（CDCl3）δ1.82-1.89（m，2H），2.67（t，2H），3.64（t，2H），7.11 7.15（m，1H），7.29-7.31（m，1H），7.34（s，1H）实施例A.制备：在5℃下，通过加料漏斗，向1.0M BH3中加入3-（3-溴苯基）丙酸（15.0g，65.5mmol）的无水THF（200mL）溶液。 -THF（200mL，200mmol）。在添加BH3THF期间，将反应温度保持在14℃以下。加入所有BH3THF后，将反应物回流22小时，然后用水（100mL）和1N HCl（300mL）淬灭。将溶液用氯化钠饱和并用乙酸乙酯（3.x.300mL）萃取。将有机萃取液用盐水洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩，得到14.4g（100％）粗醇，为无色油状物。 NMR（CDCl3）δ1.82-1.89（m，2H），2.67（t，2H），3.64（t，2H），7.11-7.15（m，1H），7.29-7.31（m，1H），7.34（s， 1H）。 参考文献：
产率：74% 合成条件：Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In diethyl ether at 20℃; for 3 h; Stage #2: With sodium hydroxide; water In diethyl ether 实验步骤：在室温下，向LiAlH 4（0.5g，1.3mmol）的乙醚（25mL）悬浮液中分批加入3-溴肉桂酸（83,1.0g，4mmol）。 将所得悬浮液搅拌3小时。 通过连续加入15％水溶液淬灭反应。 NaOH溶液（1mL）和水。 将得到的白色悬浮液通过硅藻土垫过滤。 滤饼用乙醚洗涤，然后用乙酸乙酯洗涤。 浓缩滤液，得到粗品8，为黄色油状物。 产量（0.7g，74％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.10-7.35（m，4H），3.65（t，J = 6.5Hz，2H），2.68（t，J = 7.8Hz，2H），1.82-1.91（m，2H）。 参考文献：
产率：58% 合成条件：Stage #1: With 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer In tetrahydrofuran at 20℃; Stage #2: With sodium hydroxide; dihydrogen peroxide In tetrahydrofuran; water at 20℃; for 4 h; Cooling with ice 实验步骤：将1-烯丙基-3-溴苯（998mg，5.1mmol）的THF（2mL + 0.5mL）溶液加入到9-BBN二聚体（806mg，3.3mol）的THF（6.6mL）溶液中。 将混合物在室温下搅拌过夜，然后加入3.0M NaOH（2mL）和30％H 2 O 2（2mL），同时在冰浴中冷却反应混合物以控制放热。 将混合物在室温下搅拌4小时，然后在盐水（20mL）和EtOAc（20mL）之间分配。 分离各层，水相用EtOAc（20mL）萃取。 将合并的有机相干燥（Na 2Sψ4），过滤并真空浓缩。 通过80g硅胶色谱法纯化粗残余物（己烷→60％EtOAc /己烷，梯度），得到637mg（58％）3-（3-溴苯基）丙-1-醇。 参考文献：