918538-04-2 吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-2,4(1H,3H)-二酮

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名称和标识

中文名: 吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-2,4(1H,3H)-二酮
英文名: Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-2,4(1H,3H)-dione
CAS号: 918538-04-2
分子式: C6H5N3O2
分子量: 151.12
中文别名: 吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-2,4(1H,3H)-2-酮; 1H,2H,3H,4H-吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-2,4-二酮
英文别名: pyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazine-2,4(1H,3H)-dione; PYRROLO[2,1-F][1,2,4]TRIAZINE-2,4-DIONE; PYRROLO[1,2-D][1,2,4]TRIAZINE-2,4(1H,3H)-DIONE; 1H-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-2,4-dione

安全说明

海关编码:2933998090

用途与制备

未明确具体用途，主要作为中间体或目标化合物用于医药相关研究与开发。

医药

路线1：

步骤: 1. 将1-氨基-1H-吡咯-2-甲酰胺（14.00g，0.11mol）和吡啶（9.90mL，0.12mol）悬浮于无水1,4-二恶烷（120mL）中，加入氯甲酸乙酯（11.70mL，0.12mol）；2. 回流搅拌1小时后真空浓缩；3. 残余物在155℃搅拌17小时，冷却至室温后用甲醇（50mL）稀释；4. -15℃搅拌2小时，过滤收集固体，60℃真空干燥过夜。
条件: 回流1小时；155℃搅拌17小时；-15℃搅拌2小时；溶剂为无水1,4-二恶烷、甲醇；使用吡啶作溶剂/碱。
收率: 75%。
参考文献: [1] Patent: WO2016/190847, 2016, A1. Paragraph 0342；[2] Patent: CN104974163, 2017, B. Paragraph 0518-0521；[3] Patent: WO2017/219800, 2017, A1. Paragraph 0082-0083；[4] Patent: US2007/4731, 2007, A1. Page/Page column 15。

路线2：

步骤: 1. 将吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-2,4(1H,3H)-二酮氯甲酸乙酯（4.9毫升，51毫摩尔）滴加到1-氨基-1H-吡咯-2-甲酰胺（5.85克，46.7毫摩尔）和无水吡啶（4.2毫升，51毫摩尔）在无水二恶烷（48毫升）中的混合物中；2. 回流加热1小时后除去溶剂；3. 残余物155℃加热17小时，冷却至室温后用甲醇研磨，过滤收集固体，冷甲醇洗涤。
条件: 155℃加热17小时；回流1小时；溶剂为无水二恶烷、甲醇；使用吡啶作溶剂/碱。
收率: 63%。
参考文献: [1] Patent: US2008/9497, 2008, A1. Page/Page column 17-18；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, #4, p.1429-1440；[3] Patent: CN106432249, 2017, A. Paragraph 0030-0031, 0034-0035, 0038-0039, 0042-0043；[4] Patent: CN104003990, 2017, B. Paragraph 0131, 0139-0140。