可用作抗抑郁新药“盐酸度洛西汀”的关键中间体。
医药
合成路线:以1-氟萘、草酸和R-3-(二甲基氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇为原料
- 步骤:将R-3-(二甲基氨基)-1-(2-噻吩基)-1-丙醇(2.0g,0.011mol)溶于二甲基乙酰胺(100mL)中,缓慢滴加60%氢化钠(463mg,0.012mol)的悬浮液;将反应混合物在70℃下搅拌加热20分钟;随后滴加1-氟萘(1.27mL,0.012mol),并在110℃下继续搅拌加热60分钟;反应完成后,用水稀释,用乙醚萃取两次,合并有机相,依次用水和饱和氯化钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩除去溶剂,得到油状产物(S)-N,N-二甲基-3-(萘-1-基氧基)-3-(噻吩-2-基)丙-1-胺(3.28g)。
- 收率:75.6%
- 参考文献:[1] Patent: JP2016/172704, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0027; 0053