52428-09-8 4,7-二甲氧基-1-茚酮

危险性质：非危险化学品

4,7-二甲氧基-1-茚酮作为有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，其合成方法主要有两种：一是以2,5-二甲氧基苯丙酸为原料，经多磷酸（PPA）催化环化反应制备；二是以酰氯为原料，在氯化铝（AlCl3）催化下反应制备。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：52428-09-8）

产率：70% 合成条件：at 80℃; for 4 h; 实验步骤：将化合物8-1（4.68g，2.23mmol）和PPA（50.87g，24.8mL）的混合物在80℃下搅拌4.0小时。 在反应完成后，向混合物中加入250mL冰水，并用EtOAc（100mL×5）萃取所得混合物。 将合并的有机层用NaHCO 3水溶液和盐水洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 将残余物用硅胶柱色谱纯化（PE / EtOAc（v / v）= 3/1），得到标题化合物8-2，为浅黄色固体（3.0g，70.0％）。 该化合物的特征在于以下光谱数据：MS（ESI。位置）ml :: 193.2 [M + H]和v 3。。 .. ，。 ，。。 （s，3H），3.00-2.97（m.2H），2.68-2.65（m，2H）。 参考文献：

• [1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 51, # 4, p. 1051 - 1057 [2] Patent: WO2014/82379, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 139; 140; 141 [3] Patent: EP2730572, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0259; 0261 [4] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1994, vol. 30, # 8, p. 905 - 915 [5] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1993, # 8, p. 1052 - 1062 [6] Patent: EP2730572, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 0261 [7] Patent: EP2730572, 2015, B1. Location in patent: Page/Page column 0261 [8] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2018, vol. 39, # 5, p. 597 - 598 [9] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 29, p. 4277 - 4282

合成路线 2（2. 合成：52428-09-8）

产率：40 g 合成条件：With aluminum (III) chloride In dichloromethane at 0℃; for 0.17 h; Inert atmosphere ：使用滴液漏斗在0℃下将酰氯逐滴加入到搅拌的AlCl 3（62.6g，0.47mol，2.0当量）在无水CH 2 Cl 2（300ml，0.8M）中的混合物中。 10分钟后，将反应混合物倒入0℃的1M HCl溶液中并用CH 2 Cl 2（200ml×3）萃取。用H 2 O和饱和NaHCO 3溶液洗涤有机相。将合并的有机层用MgSO 4干燥并真空浓缩。将产物机械粉碎并在少量Et 2 O中搅拌。将产物在玻璃过滤漏斗上收集并抽吸并在减压下干燥，得到40.0g（89％）的5，为浅橙色粉末。 Rf：0.32（EtOAc：己烷= 1：1）1H NMR（CDCl3,400MHz）：d 7.00-6.97（d，J = 8.4Hz，1H），6.74-6.72（d，J = 8.8Hz，1H）， 3.90（s，3H），3.85（s，3H），3.00-2.97（t，J = 5.8Hz，2H），2.68-2.66（t，J = 5.8Hz，2H）13C NMR（CDCl3,100MHz）： d 205.3,151.8,150.5,146.1,126.3,116.6,109.4,56.1,55.9,36.8,22.4 IR（neat，cm-1）：2929,2832,1644,1595,1496,1450,1438,1401,1292,1264 ，1233,1201,1167,1068,1025,996,889,832,803,718 LR / MS（m / z）[M + Na +]：215.1 ：