137756-89-9 (4-(2-羟乙基)苯基)硼酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：137756-89-9）

产率：63% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1.50 h; Stage #2: With hydrogenchloride; Triisopropyl borate In tetrahydrofuran; hexane; water at -78 - 20℃; for 1 h; 实验步骤：在-78℃下，在30分钟内向搅拌的4-溴苯乙醇（5.00g，24.9mmol）的THF（80ml）溶液中加入1.5M n-BuLi的己烷溶液（39.8ml，59.7mmol）。 1小时后，在-78℃下将B（OiPr）3（8.61ml，37.3mmol）的THF（20ml）溶液缓慢加入混合物中。将所得混合物温热至室温，并用2M处理。 HCl（100ml）1小时。 将其用CH 2 Cl 2萃取并经MgSO 4干燥，然后过滤。 真空蒸发后，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，用CH 2 Cl 2 / MeOH = 20/1洗脱，得到2.61g（63％）标题化合物。 1H-NMR（CD3OD）δ：7.64-7.48（2H，m），7.19-7.13（2H，m），3.70（2H，t，J = 7.2Hz），2.77（2H，t，J = 7.2） Hz）MS（ESI）m / z：165（[MH] - ） 参考文献：

• [1] Patent: US2003/236260, 2003, A1. Location in patent: Page 114 [2] Patent: US2004/19045, 2004, A1. Location in patent: Page 52

合成路线 2（2. 合成：137756-89-9）

产率：37% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78 - 35℃; for 1.50 h; Stage #2: at -78 - 35℃; Stage #3: With ammonium chloride In tetrahydrofuran; hexane 实验步骤：（步骤1）在-78℃下向2-（4-溴苯基）乙醇（3.00g，14.9mmol）的THF（60mL）溶液中加入1.6M丁基锂/己烷溶液（23.3mL，37.3mmol）。 将混合物在-78℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌30分钟。 将反应混合物再次冷却至-78℃并加入三异丙基硼酸（7.02g，37.3mmol）。 将混合物逐渐加热至室温。 加入饱和氯化铵水溶液（150mL），用乙酸乙酯萃取混合物。 用饱和盐水洗涤有机层，并用无水硫酸钠干燥。 减压蒸发溶剂，并将浓缩的残余物用硅胶柱色谱纯化（67-100％乙酸乙酯/己烷-9％甲醇/乙酸乙酯），得到[4-（2-羟乙基）苯基]硼酸 无色无定形形式（925mg，37％）。 参考文献：

• [1] Patent: US2015/329556, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1862-1863